3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: KIWDQJNHRZVVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-喹啉羧酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coppini, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 36,38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。
• Structural analysis of Kynurenic acid and derivatives by NMR spectroscopy and DFT calculations
  作者：María S. Shmidt、María F. Martini、Guido A. Oppezzo、Juan M. Lázaro Martínez、Florencia Di Salvo、Lucas Fabian、Albertina G. Moglioni、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138077

  日期：2024.7

  The 4-quinolinone derivatives present a keto-enol tautomerism, which can be studied using different analytical techniques, including NMR. In this work, the spectroscopic study in solution of numerous derivatives with different substitution patterns in positions 1–4 of the quinolone rings, and their correlation with simulated spectra by density functional theory-gauge independent atomic orbitals method

  4-喹啉酮衍生物呈现酮-烯醇互变异构现象，可以使用不同的分析技术（包括 NMR）进行研究。在这项工作中，提出了对喹诺酮环 1-4 位具有不同取代模式的众多衍生物溶液的光谱研究，以及它们与通过密度泛函理论-规范独立原子轨道方法 (DFT-GIAO) 近似模拟光谱的相关性。多官能化衍生物的互变异构平衡被 - 或 - 取代阻断，使我们能够通过 NMR 观察化学位移的不同行为。还包括通过 ss-NMR 和 X 射线晶体学对一些固态衍生物的研究。