3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 495409-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Brom-4-hydroxy-chinolin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-bromo-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate；methyl 3-bromo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 495409-73-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: KELUQLSSIBQKFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 3-bromoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉-2-甲酸甲酯 在 溶剂红 43 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes

  摘要：

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00538c

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• Coppini, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 36,38
  作者：Coppini

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Alexander R. Surrey、Royal A. Cutler

  DOI：10.1021/ja01216a044

  日期：1946.12
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。