3,4-二羟基-2-喹啉羧酸 | 33925-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxykynurenic acid；3,4-dihydroxy-quinoline-2-carboxylic acid；3,4-Dihydroxy-chinolin-2-carbonsaeure；3,4-Dihydroxychinolin-2-carbonsaeure；3-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 33925-79-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KOPSWXCGBMDQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-喹啉羧酸 在 Swb₂/TioH oxidoreductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  常见的中间体3-羟基-L-犬尿氨酸参与奎诺霉素家族抗生素的生色团生物合成。

  摘要：

  以棘轮霉素为代表的Quinomycin抗生素是一类重要的抗肿瘤抗生素。我们最近成功鉴定了棘霉素和SW-163D的生物合成基因簇，并在大肠杆菌中实现了棘霉素的异源生产。另外，我们已经工程改造了棘霉素的非核糖体肽合成酶以产生棘霉素的衍生物。但是，尚未完全阐明对生物活性很重要的嵌入发色团喹喔啉-2-羧酸（QXC）和3-羟基喹二酸（HQA）的生物合成途径。在这里，我们报告了一些实验，其中涉及将公认的高级前体（2S，3R）-[6'-（2）H] -3-羟基-L-犬尿氨酸掺入，并对负责后期- HQA的生物合成阶段。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.142
• 作为产物：
  描述：

  犬尿喹酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以28%的产率得到3,4-二羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• Reaction of Isatin-1-acetamides with Alkoxides: Synthesis of Novel 1,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides
  作者：Isabel Perillo、María Blanco、Mónica Maso、María Shmidt

  DOI：10.1055/s-2007-965949

  日期：2007.3

  The study of the reactivity of a series of isatin-1-acet-amides with hot alkoxides is described. These reactions lead to 1,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-2-quinolinecarboxamides as main products, and 3-hydroxy-2-oxindoles as well as other minor products. Experimental results indicate that the starting compounds undergo transformation through two principal routes: ring expansion of isa-tin leading to quinoline

  描述了一系列 isatin-1-acet-amides 与热醇盐的反应性研究。这些反应导致1,4-二氢-3-羟基-4-氧代-2-喹啉甲酰胺作为主要产物，3-羟基-2-羟吲哚以及其他次要产物。实验结果表明，起始化合物通过两种主要途径进行转化：靛红的扩环导致喹啉甲酰胺，可能是由于开环和闭环重排的结果，以及由于醇盐的还原能力。
• Antiviral agent
  申请人：——

  公开号：US20040229909A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention provides an integrase inhibitor. The inventors have have found the following compound of formula (I) possessing an integrase inhibitory activity. 1 (wherein, R C and R D taken together with the neighboring carbon atoms form a ring which may be a condensed ring, Y is hydroxy, mercapto or amino; Z is O, S or NH; R A is a group shown by 2 (wherein, C ring is N-containing aromatic heterocycle) or the like)

  本发明提供了一种整合酶抑制剂。发明人发现以下化合物具有整合酶抑制活性，其化学式为(I)。其中，RC和RD与相邻的碳原子一起形成一个环，该环可以是一个缩合环，Y是羟基，巯基或氨基; Z是O，S或NH; RA是由2所示的基团（其中，C环是含N的芳香杂环）或类似基团。
• METHOD OF MODULATING B CELL FUNCTIONING
  申请人：Selley Michael Lionel

  公开号：US20100041756A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates generally to a method of modulating cellular functioning. More particularly, the present invention relates to a method of modulating B cell functioning, for example B cell proliferation, utilising an IDO-mediated tryptophan metabolite as herein defined (particular examples of such IDO-mediated tryptophan metabolites include 3-hydroxykynurenic acid, 3-hydroxyanthranilic acid, picolinic acid, quinolinic acid and tranilast). The method of the present invention is useful, inter alia, in the treatment and/or prophylaxis of conditions characterised by aberrant, unwanted or otherwise inappropriate B cell functioning such as antibody production, autoimmune conditions and B cell proliferation and neoplasias. In a related aspect, the present invention is directed to a method of therapeutically and/or prophylactically treating rheumatoid arthritis via the administration of the above-mentioned compounds.

  本发明通常涉及一种调节细胞功能的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用IDO介导的色氨酸代谢产物（此处定义的特定例子包括3-羟基喹啉酸、3-羟基蒽醌酸、吡啶酸、喹啉酸和曲尼拉斯特）调节B细胞功能，例如B细胞增殖的方法。本发明的方法在治疗和/或预防由异常、不需要或其他不适当的B细胞功能引起的疾病方面非常有用，例如抗体产生、自身免疫疾病和B细胞增殖和肿瘤。在相关方面，本发明涉及一种通过上述化合物的给药来治疗类风湿性关节炎的方法。
• COMBINATION THERAPY OF ARTHRITIS WITH TRANILAST
  申请人：PEARLMAN Rodney

  公开号：US20100158905A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Combination therapy is disclosed herein for the treatment an arthritic condition (e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis or psoriatic arthritis). The therapies disclosed herein comprise administering tranilast or an analogous compound in combination with a pharmaceutical agent, such as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a disease-modifying drug, a COX-2 inhibitor, an antibiotic, an analgesic or combination thereof.

  本文披露了一种治疗关节炎症状（例如类风湿性关节炎、骨关节炎或银屑病性关节炎）的联合治疗方案。本文所披露的治疗方案包括与药物剂量联合使用曲安那或类似化合物，例如非甾体抗炎药、疾病修饰药、COX-2抑制剂、抗生素、镇痛药或以上药物的联合使用。
• New extracts of ginkgo biloba and their methods of preparation
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP0360556A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  A process is provided for producing a purified extract from Ginkgo biloba leaves by solvent extraction with selected solvents. In the process, a crude or partially purified extract is subjected to solvent extraction with a solvent comprising a C₆₋₈ aromatic hydrocarbon and a C₃₋₆ lower alkanol. Pharmaceutical compositions comprising dimeric flavones and/or polyphenols are also described.

  提供了一种用选定溶剂进行溶剂萃取从银杏叶中提取纯化提取物的工艺。在该工艺中，粗提取物或部分纯化提取物用一种溶剂进行溶剂萃取，该溶剂包括一种 C₆₋₈芳香烃和一种 C₃₋₆低级烷醇。还描述了包含二聚黄酮和/或多酚的药物组合物。