4-(6-chloroquinolin-2-yl)morpholine | 34500-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-chloroquinolin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-morpholinyl)quinoline；6-chloro-2-morpholin-4-yl-quinoline
• CAS: 34500-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: UHOBZMOJTNHKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloroquinolin-2-yl)morpholine 、 C₁₈H₁₇FN₂O₂S 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以16%的产率得到4-[6-(7-Fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)quinolin-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(6-chloroquinolin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜-催化的氨基甲酰化与喹啉的胺化Ñ与甲酰胺氧化物

  摘要：

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。

  DOI：

  10.1039/c8ob02844c

文献信息

• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Oxidative Nickel-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Amination of (Iso)quinolines with Alicyclic Amines Directed by a Sacrificial <i>N</i>-Oxide Group
  作者：Weiqi Zhu、Min Wei、Yanrui Wang、Guo Wang、Jianchun Wang、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04193

  日期：2024.2.2

  significant decrease of catalytic reactivity. We herein disclose a nickel-catalyzed and a sacrificial N-oxide group directed oxidative coupling of (iso)quinolyl C–H bonds and alicyclic amines, which furnishes bioimportant amino(iso)quinolines efficiently and selectively in a single step. Noteworthy, this protocol avoids the use of aggressive reactants and very strong bases usually required when aminating

  过渡金属（TM）催化的游离或稠合吡啶（Py）环上的C-H键与游离胺的直接胺化仍然很少，因为胺和Py环往往与许多TM采用非生产性的N键配位，导致催化反应活性显着降低。我们在此公开了镍催化和牺牲N-氧化物基团引导的(异)喹啉基C-H键和脂环胺的氧化偶联，其在一步中有效且选择性地提供生物重要的氨基(异)喹啉。值得注意的是，该方案避免了在非氧化 Py 环上胺化时通常需要使用腐蚀性反应物和非常强的碱。
• Compounds for the treatment, alleviation or prevention of disorders associated with Tau aggregates
  申请人：AC Immune SA

  公开号：US10633383B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及新型化合物，可用于治疗、缓解或预防与 Tau（微管蛋白相关单位）蛋白聚集有关的一组疾病和异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。
• Ried,W.; Weidemann,P., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3329 - 3340
  作者：Ried,W.、Weidemann,P.

  DOI：——

  日期：——
• Biaryl and heteroaryl derivatives of SCH 58261 as potent and selective adenosine A2A receptor antagonists
  作者：Unmesh Shah、Craig D. Boyle、Samuel Chackalamannil、Bernard R. Neustadt、Neil Lindo、William J. Greenlee、Carolyn Foster、Leyla Arik、Ying Zhai、Kwokei Ng、Shiyong Wang、Angela Monopoli、Jean E. Lachowicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.074

  日期：2008.7

  SCH 58261 is a reported adenosine A(2A) receptor antagonist, which is active in rat in vivo models of Parkinson's Disease upon ip administration. However, it has poor selectivity versus the A(1) receptor and does not demonstrate oral activity. We report the design and synthesis of biaryl and heteroaryl analogs of SCH 58261 which improve the A(2A) receptor binding selectivity as well as the pharmacokinetic properties of SCH 58261. In particular, the quinoline 25 has excellent A(2A) receptor in vitro binding affinity and selectivity, sustained rat plasma levels upon oral dosing, and is active orally in a rat behavioral assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.