| 673476-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 673476-40-9
• 化学式: C₄₅H₅₈N₂O₁₉
• 分子量: 930.958
• InChiKey: VKVOPDKDBGREMK-LUKSUISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  276.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tn/T 抗原 MUC1 糖肽 BSA 偶联物的合成及其作为疫苗的评价

  摘要：

  在大多数上皮肿瘤组织中过度表达的肿瘤相关粘蛋白 MUC1 被认为是免疫治疗的有希望的靶点。MUC1 的细胞外部分包含氨基酸序列 HGVTSAPDTRAPPGSTAPPA 的众多串联重复结构域，包括五个潜在的 O-糖基化位点。在本研究中，选择了 T9 和 S15 作为糖基化的位置。通过微波辅助 Fmoc 固相肽合成法合成了 N 端带有三甘醇间隔物的糖肽。从树脂上分离并脱保护后，将 MUC1 糖肽与牛血清白蛋白 (BSA) 结合。为了评估免疫学特性，用这些 BSA 疫苗免疫 balb/c 小鼠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100304

文献信息

• Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens
  作者：Horst Kunz、Constanze Brocke

  DOI：10.1055/s-2003-42029

  日期：——

  Glycohexadecapeptides representing the tandem repeat sequence of the epithelial mucin MUC4 were prepared by applying a solid-phase methodology. The required glycosyl amino acid building blocks containing the tumour-associated saccharide antigens TN-, T,- sialyl-TN, (2,6)- and (2,3)-sialyl-T were synthesized according to a straightforward biomimetic strategy by stepwise extension of the saccharide side chain of a Fmoc-protected galactosamine threonine tert-butyl ester.

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。
• A Unified Strategy for the Synthesis of Mucin Cores 1-4 Saccharides and the Assembled Multivalent Glycopeptides
  作者：Christian Pett、Manuel Schorlemer、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/chem.201302921

  日期：2013.12.9

  stage intermediate by differentiation in the glycoside acceptor reactivity, a common disaccharide building block allows for the creation of extended glycosylated amino acids carrying the mucin type‐2 cores 1–4 saccharides. Formation of a phenyl‐sulfenyl‐N‐Troc (Troc=trichloroethoxycarbonyl) byproduct during N‐iodosuccinimide‐promoted thioglycoside couplings was further characterized and a new methodology

  通过以多价模式展示不同的O聚糖，粘蛋白和类粘蛋白糖蛋白参与了大量的蛋白结合事件。对聚糖的作用的理解和潜在的聚糖结合蛋白的鉴定是主要的挑战。为了将来进行粘蛋白聚糖和糖肽探针的结合研究，开发了一种方法，可以灵活有效地访问所有常见的粘蛋白核心糖基化氨基酸。基于从糖苷受体反应性差异共享的早期中间体开始的融合合成策略，常见的二糖结构单元可产生带有粘蛋白2型核心1-4个糖的扩展糖基化氨基酸。苯基-亚磺酰基-N的形成在N-碘琥珀酰亚胺促进的硫代糖苷偶联过程中，对Troc（Troc =三氯乙氧基羰基）副产物进行了进一步表征，并描述了一种新的去除Troc基团的方法。将获得的糖基化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的氨基酸构件插入肽中，以进行多价聚糖展示。
• Total Synthesis of the Glycopeptide Recognition Domain of the P-Selectin Glycoprotein Ligand 1
  作者：Katharina Baumann、Danuta Kowalczyk、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200705762

  日期：2008.4.21
• Baumann, Katharina; Kowalczyk, Danuta; Gutjahr, Tobias, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3174 - 3178
  作者：Baumann, Katharina、Kowalczyk, Danuta、Gutjahr, Tobias、Pieczyk, Markus、Jones, Claire、et al.

  DOI：——

  日期：——