1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne | 62158-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,1'-buta-1,3-diyne-1,4-diyldicyclohexane；1,4-dicyclohexylbutadiyne；4-cyclohexylbuta-1,3-diynylcyclohexane
• CAS: 62158-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: SSKOYYWCFAHIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne 在 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-cyclohexyl-5-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法，制备原料为1,3‑二炔和肼，反应溶剂为DMSO/H2O。所述的吡唑类化合物的制备方法，反应步骤较少，原料价格低廉，溶剂易回收使用、反应条件温和，环境友好；并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利途径，展现出良好的应用前景。

  公开号：

  CN107162975A
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-cyclohexylethyne 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的内炔烃的反式氢炔基化和反式氯炔基化

  摘要：

  [Cp*RuCl]4 催化 iPr3SiC≡CX (X = H, Cl) 通过内部炔烃的加成，分别形成 1,3-enyne 或 1-chloro-1,3-enyne 衍生物；该反应遵循非正统的反式加成模式。不同反应伙伴对钌催化剂的良好平衡的亲和力确保交叉加成优于单个组分的均二聚，这可以从各种中间体的光谱和晶体数据推断出来；这包括一个双核复合物，其中内部炔烃桥接两个 [Cp*RuCl] 片段。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08582

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Homocoupling reaction of terminal alkynes catalyzed by a reusable cationic 2,2′-bipyridyl palladium(II)/CuI system in water
  作者：Shao-Nung Chen、Wei-Yi Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b815812f

  日期：——

  palladium(II)/CuI system was proven to be a reusable and highly efficient catalyst for the homocoupling of terminal alkynes at room temperature using water as a solvent in the presence of TBAB under aerobic conditions. For aromatic terminal alkynes, the reaction was performed either with or without I2 as an oxidant; the addition of I2 was required when aliphatic terminal alkynes were used as a substrate for the

  阳离子2,2'-联吡啶钯（II）/ CuI系统被证明是可重复使用且高效的 催化剂 用于端子的同质耦合 炔烃 在室温下使用 水 作为一个 溶剂有氧条件下在TBAB存在下。对于芳香族终端炔烃在有或没有I 2作为氧化剂的条件下进行反应；当脂族末端时，需要添加I 2炔烃将其用作均偶联反应的底物。存在0.0001–1 mol％钯 催化剂 和1 mol％CuI，各种端子 炔烃被均匀地耦合到良好或优异的产量。通过以下方法将水溶性催化体系与有机产物分离萃取 残留的水溶液显示出可以重复使用数次的活性，而活性没有显着降低。