(1R,2S,5R)-1-(But-3-en-2-yl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol | 945736-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-(But-3-en-2-yl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-1-but-3-en-2-yl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 945736-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WCMAEEUFQIRPIB-NIWMIYJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-(But-3-en-2-yl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol 、 肉豆蔻醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.55 g的产率得到(2E,5R)-octadec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Strategies for the Synthesis of Homochiral Aculeatins

  摘要：

  We report concise and stereocontrolled syntheses of aculeatins (-)-A, (+)-B, (+)-D, and (+)-6-epi-D. Diastereodivergent 1,3-inductions in Mukaiyama aldol coupling contribute to reduce steps and to increase flexibility with reactants having sterically restricted proximal substituents (i.e., CH2), involving either a good anti or a moderate syn 1,3-induction, depending on the nature of protecting group (P). In addition, the 3,5-syn-diol-ketone resulting from concomitant deprotection of the beta-alkoxy (Tr = trityl) group proves to be remarkably stable whereas the 3,5-anti diastereoisomer cyclizes spontaneously to the corresponding tetrahydropyran hemiketal, thus enabling a useful and facile separation. The second part of our study is devoted to improving the yield and the diastereoselectivity of the final phenolic oxidation reaction leading to aculeatins.

  DOI：

  10.1021/jo0707986
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 1-氯-2-丁烯 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,5R)-1-(But-3-en-2-yl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-5-hydroxysphingolipidspids作为新的抗癌原理：立体选择性合成2-氨基-3,5-二醇的有效方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。线性均烯醇I的对映选择性制备使得可以有效形成存在于几种生物活性化合物中的2-氨基-3,5-二醇部分，包括1-脱氧-5-羟基鞘氨醇类似物IV，该化合物对结肠癌表现出优异的生物学活性。 。I到IV的转化涉及I的O-叔丁氧羰基衍生物的对映选择性环氧化的序列，然后II的区域选择性和立体特异性氧杂环化以在III中引入分化的氧。

  DOI：

  10.1021/ol050829o

文献信息

• Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels−Alder Reaction:  Application to the Total Synthesis of (+)-Dihydrocompactin
  作者：Tarek Sammakia、Deidre M. Johns、Ganghyeok Kim、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ja043506g

  日期：2005.5.1

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin via an intramolecular ionic Diels-Alder reaction that proceeds with remote stereocontrol is described. This reaction proceeds by an intermediate vinyl-oxocarbenium ion (6), the conformational constraints of which lead to the observed asymmetric induction. The sense of asymmetric induction appears contrasteric and is explained by the proposed reactive conformation

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。
• A Formal Synthesis of Herboxidiene/GEX1A
  作者：Jhillu S. Yadav、G. Madhusudhan Reddy、S. Rehana Anjum、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201402235

  日期：2014.7

  A formal synthesis of herboxidiene/GEX 1A is described. This approach demonstrates successful application of the Prins cyclization for the construction of the tetrahydropyran core of the target molecule. The chirality of the side chain has been established through the Sharpless asymmetric dihydroxylation and Evan's alkylation. The olefin cross-metathesis was applied to couple both key fragments.

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。