罗替戈汀EP杂质K | 51927-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 罗替戈汀EP杂质K
• 中文别名: 罗替戈汀相关化合物K(USP)；利瓦司的明杂质11；7,8-二氢萘-1-酚
• 英文名称: 7,8-dihydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 7,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene；7,8-dihydronaphthalen-1-ol；7,8-dihydro-1-naphthol；8-Hydroxy-1.2-dihydro-naphthalin；7,8-Dihydro-[1]naphthol；1-Naphthalenol, 7,8-dihydro-
• CAS: 51927-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GUNUOUOMYPMVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.5 °C
• 沸点：
  264.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗替戈汀EP杂质K 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.82%的产率得到罗替戈汀EP杂质K
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. Application to the synthesis of (+)-(3R,4S)-cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone, a metabolite isolated from Colletotrichum acutatum

  摘要：

  **(+)-顺式-4-羟基福烯-6-脱氧赛肽酮**，一种由Colletotrichum sp.生物合成的天然产物，已被成功制备，其绝对构型经确认为3R,4S。关键步骤在于对易从商业1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇获取的顺式二醇进行动力学消旋拆分。同时测试了四种脂肪酶和不同反应条件，以获得最优产率和对映体过量。绝对构型的确证通过核磁共振（NMR）完成，采用了单一步骤衍生化低温方法，并以MPA作为辅助试剂。 （C）2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.054

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzo[<i>h</i>]coumarins and Their 4‐Methyl Analogs
  作者：Yang Wang、Shaoxu Huang、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910500282943

  日期：2005.12.1

  Dihydrobenzo[h]coumarins (5a–7a) and their 4‐methyl analogs (5b–7b) were synthesized from 1‐naphthol via two different synthetic routes. One pathway is the direct condensation of 5,8‐dihydro‐1‐naphthol (9) with malic acid or ethyl acetoacetate, affording 7,10‐dihydrobenzo[h]coumarins 7a and 7b, respectively. The other is through the oxidation of 7,8,9,10‐tetrahydrobenzo[h] coumarins (15a–b), followed

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。
• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Tetrahydroquinoline derivatives as antithrombotic agents
  申请人：——

  公开号：US20030225110A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention relates generally to tetracyclic tetrahydroquinoline compounds, and analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are selective inhibitors of serine protease enzymes, especially factor VIIa; pharmaceutical compositions containing the same; and methods of using the same as anticoagulant agents for modulation of the coagulation cascade.

  这项发明通常涉及四环四氢喹啉化合物及其类似物，以及其药用盐形式，这些化合物是选择性抑制丝氨酸蛋白酶酶，特别是VIIa因子的；含有同样化合物的药物组合物；以及将其用作抗凝剂调节凝血级联的方法。
• Lipase-catalyzed resolution of 5-acetoxy-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. Application to the synthesis of (+)-(3R,4S)-cis-4-hydroxy-6-deoxyscytalone, a metabolite isolated from Colletotrichum acutatum
  作者：Daniel Jiménez-Teja、Mourad Daoubi、Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.054

  日期：2009.4

  (+)-cis-4-Hyd Foxy-6-deoxyscytalone, a natural product bio-synthesized by Colletotrichum sp., has been prepared and its absolute configuration confirmed as 3R,4S, the key step being a kinetic racemic resolution of a cis-diol easily obtained from commercial 1,2,3.4-tetrahydronaphthalen-1,5-diol. Four lip ases and different reaction conditions were tested in order to obtain the best yield and enantiomeric excess. Confirmation of absolute configuration was made by NMR using a single-derivatization low-temperature Procedure and MPA as the auxiliary reagent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  **(+)-顺式-4-羟基福烯-6-脱氧赛肽酮**，一种由Colletotrichum sp.生物合成的天然产物，已被成功制备，其绝对构型经确认为3R,4S。关键步骤在于对易从商业1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇获取的顺式二醇进行动力学消旋拆分。同时测试了四种脂肪酶和不同反应条件，以获得最优产率和对映体过量。绝对构型的确证通过核磁共振（NMR）完成，采用了单一步骤衍生化低温方法，并以MPA作为辅助试剂。 （C）2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。