2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxamide | 55149-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxamide
• CAS: 55149-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: XHCRIMSXOXIEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxamide 、 草酸二乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到8-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(4-methoxy-2-nitro-phenyl)-acrylamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-amino-7-methoxyquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via tandem Knoevenagel condensation, amination and cyclization
  作者：Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ra03798d

  日期：——

  A novel regioselective synthesis of 2-aminoquinolines and 2-arylquinoline-3-carbonitriles is described via copper-mediated tandem reaction. Formation of substituted quinolines involves Knoevenagel condensation of ortho-bromobenzaldehyde with active methylene nitriles followed by copper-catalyzed reductive amination and intramolecular cyclization.

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。
• <scp> NH ₄ Cl </scp> /Zn powder: An efficient, chemoselective reducing catalyst for the microwave‐assisted synthesis of 2,3‐disubstituted quinolines via tandem Knoevenagel condensation
  作者：Syed Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri、Syeda Shaheen

  DOI：10.1002/jhet.4203

  日期：2021.2

  An efficient, a hitherto unreported, sustainable, and environmentally friendly microwave‐assisted synthesis of 2,3‐disubstituted quinolines by reductive cyclization of 2‐nitrobenzaldehydes and various active methylene compounds via tandem Knoevenagel condensation promoted by an efficient eco‐friendly, chemoselective reducing catalyst ammonium chloride (NH4Cl) and zinc powder was developed. This present

  通过2-硝基苯甲醛和各种活性亚甲基化合物通过串联的Knoevenagel缩合反应进行的高效环合缩合反应，通过高效的生态友好型，化学选择性还原催化剂促进的高效，迄今未报道的，可持续的，环境友好的微波辅助合成2,3-二取代的喹啉开发了氯化铵（NH 4 Cl）和锌粉。本方法学是一种温和，绿色，高效且对环境有益的方法，因为它消除了苛刻的反应条件，非挥发性溶剂，相对昂贵的试剂，高催化剂负载量，并且还提供了许多其他好处，例如快速合成，简单反应设置，并达到产品的优异产量。