all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol | 187266-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: cis,cis-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1,3-diol；meso-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol；cis-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol；cis-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 187266-42-8；327189-66-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: TTZSBYNDDVTMDO-JGPRNRPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 di-tert-butyl ((1R,3S,5r)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1,3-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基-19-去甲维生素 D3 的 C1 和/或 C3 单或二氨基衍生物的收敛方法和生物活性。A 环合成子前体的关键酶促去对称化

  摘要：

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201158
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of AB5046A and AB5046B

  摘要：

  Two naturally occurring rare 5-oxo beta-triketones, AB5046A and AB5046B, were efficiently synthesized in five linear steps with overall yields of 36% and 28%, respectively. The synthetic strategy highlighted the readily preparation of the key intermediate, 3-ethoxy-5-hydroxycyclohex-2-enone, from commercially available phloroglucinol. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.038

文献信息

• Novel versatile approach to an enantiopure 19-nor, des-C,D vitamin D3 derivative
  作者：Hans Hilpert、Beat Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01035-8

  日期：2001.1

  A short and efficient de novo route to the des-C,D vitamin D3 derivative 3 (Ro 65-2299), a potential antipsoriatic, has been developed. This route features an assembly strategy so far unexplored in vitamin D chemistry involving a modified Julia olefination of the A-ring ketone 30 and the 2-benzothiazolyl sulfone 60. Construction of the A-ring building block was accomplished by an efficient three-step

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。
• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,3- and 1,4-Diols by a Phosphinite Derivative of Quinidine
  作者：Shinya Mizuta、Takeo Tsuzuki、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/ol051129m

  日期：2005.8.1

  Asymmetric monobenzoylation reactions of cyclic meso-1,3- and 1,4-diols were catalyzed by a phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monobenzoylated diol with good yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]
• Total Synthesis of Lycopalhine A
  作者：Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama、Yuji Ochi

  DOI：10.1055/s-0036-1588878

  日期：——

  birthday Abstract The total synthesis of lycopalhine A featuring the construction of a tricyclic system via cleavage of a cyclopropane ring and an ensuing intramolecular Michael addition, stereoselective introduction of a 2-aminoethyl moiety via a reaction of allyltrimethylsilane with a sulfonyliminium ion, and a stereoselective intramolecular aldol reaction is reported. The total synthesis of lycopalhine

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 番茄红素A的全合成，其特征在于通过环丙烷环的裂解和随后的分子内迈克尔加成，通过烯丙基三甲基硅烷与磺酰亚胺离子的反应立体选择性地引入2-氨基乙基部分，以及立体选择性分子内羟醛反应来构建三环系统被报道。 番茄红素A的全合成，其特征在于通过环丙烷环的裂解和随后的分子内迈克尔加成，通过烯丙基三甲基硅烷与磺酰亚胺离子的反应立体选择性地引入2-氨基乙基部分，以及立体选择性分子内羟醛反应来构建三环系统被报道。
• Design and sterospecific synthesis of modular ligands based upon cis-1,3-trans-5-substituted cyclohexanes
  作者：John Fielden、Joanna Sprott、Leroy Cronin

  DOI：10.1039/b503606b

  日期：——

  use of efficient mono-silylation and mono-tosylation procedures, is well optimised, and due to isolation of the diazido alcohol precursor cis-3,5-diazido-trans-hydroxycyclohexane readily allows the synthesis of a sizeable family of related ligands via O-derivatisation. Such derivatisations allow systematic changes between various coordinating, hydrogen bonding and lipophilic groups, allowing potential

  一系列八本小说 配体的基础上，顺式-1,3-反式-5-取代的环己烷的框架，由立体有择路线从开始已经合成顺式-1,3,5-环己三醇。该途径取决于有效的单甲硅烷基化和单甲苯磺酸化方法的使用，并且得到了最佳化，并且由于分离了重氮醇前体顺式-3,5-二叠氮基-反式-羟基环己烷，因此很容易合成大量的有关的配体 通过O-衍生化 这样的衍生作用允许各种配位基团，氢键和亲脂基团之间的系统变化，从而使该配体系统的潜力可用于超分子配位化学中。
• Enantioselective synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA reductase inhibitor: stereoselective synthesis of (+)-(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  作者：Toshio Honda、Satoko Ono、Hirotake Mizutani、Keith O. Hallinan

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00525-3

  日期：1997.1

  The enantioselective synthesis of the lactone moiety of (+)-compactin and (+)-mevinolin was established starting from a meso-3,5-dihydroxycyclohexanone derivative by employing an enantioselective deprotonation strategy.

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。