(1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-tert-butylcarbonyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane | 332097-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-tert-butylcarbonyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane
• 英文别名: Vxvxqwrxopweea-bzuaxinksa-；[(1R,3R,5R)-3-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 332097-62-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: VXVXQWRXOPWEEA-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-tert-butylcarbonyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol 在 Lipase QL 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,3R,5R)-1-acetoxy-3-tert-butylcarbonyloxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8