methyl 3,4-O-isopropylidene-5-oxoquinate | 97205-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-5-oxoquinate
• CAS: 97205-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: HMVUIGCTCUDYEZ-VHSKPIJISA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-5-oxoquinate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到methyl 4,5-O-isopropylidene-3-dehydro-4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的合成（-）-甲基4- e pi -Shikimate和4,5-Epoxy-奎宁酸和-Shikimic酸衍生物作为制备新类似物的关键前体

  摘要：

  我们已经开发出简单的方法，这些方法可快速进入一系列奎宁酸盐和sh草酸盐类似物的合成，包括（-）-4- Epi -shikimate的甲基和母体酸的4,5-环氧类似物。的奎尼和莽草酸环氧衍生物转化成甲基鲨-quinate和（+） - 3-外延分别-shikimate，通过涉及区域选择性和立体选择性环氧化物开环过程。所描述的策略是通过短而高产的反应序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0606249
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidenequinate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-5-oxoquinate
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的合成（-）-甲基4- e pi -Shikimate和4,5-Epoxy-奎宁酸和-Shikimic酸衍生物作为制备新类似物的关键前体

  摘要：

  我们已经开发出简单的方法，这些方法可快速进入一系列奎宁酸盐和sh草酸盐类似物的合成，包括（-）-4- Epi -shikimate的甲基和母体酸的4,5-环氧类似物。的奎尼和莽草酸环氧衍生物转化成甲基鲨-quinate和（+） - 3-外延分别-shikimate，通过涉及区域选择性和立体选择性环氧化物开环过程。所描述的策略是通过短而高产的反应序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0606249

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of the carbocyclic analogue of 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic acid (β-KDO) from (-)-quinic acid.
  作者：H. Molin、B.G. Pring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89177-7

  日期：1985.1

  The carbocyclic analogue of β-KDO has been synthesized from (-)-quinic acid.

  β-KDO的碳环类似物是由（-）-奎宁酸合成的。
• A novel synthetic route to the hexahydrobenzofuran subunit of the avermectins and milbemycins
  作者：Stephen Hanessian、Pierre Beaulieu、Daniel Dubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85135-7

  日期：1986.1

  cyclization of a bromovinyl-type appendage onto a functionalized cyclohexene carboxylic acid derivative produces the corresponding oxahydrindanes which can be transformed into oxahydrindenes (hexahydrobenzofurans) related to the title compounds. (−)-Quinic acid is a useful optically active precursor.

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。