15-(t-butyldiphenylsilyl) PGF_2α | 118908-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-(t-butyldiphenylsilyl) PGF_2α
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 118908-08-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 592.891
• InChiKey: SQFPHAIAOUYXEV-IMSOOLLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(t-butyldiphenylsilyl) PGF_2α 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7
• 作为产物：
  描述：

  4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 15-(t-butyldiphenylsilyl) PGF_2α
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7

文献信息

• ACHMATOWICZ, B.;BARANOWSKA, E.;DANIEWSKI, A. R.;PANKOWSKI, J.;WICHA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4989-4998
  作者：ACHMATOWICZ, B.、BARANOWSKA, E.、DANIEWSKI, A. R.、PANKOWSKI, J.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——