[(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 118888-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 118888-95-2；119008-06-9
• 化学式: C₃₈H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 637.063
• InChiKey: SCDQZSZTDSGGNT-DOXGSHESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]-1-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctan-2-ol 在 吡啶 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7

文献信息

• ACHMATOWICZ, B.;BARANOWSKA, E.;DANIEWSKI, A. R.;PANKOWSKI, J.;WICHA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4989-4998
  作者：ACHMATOWICZ, B.、BARANOWSKA, E.、DANIEWSKI, A. R.、PANKOWSKI, J.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——