(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol | 118888-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• CAS: 118888-96-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 508.773
• InChiKey: OMVUXFLNMMSAGP-IKROTCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7
• 作为产物：
  描述：

  4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-2ξ-methoxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  BF 3介导的砜与醛的反应：前列腺素ω-链立体构象的方法

  摘要：

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86203-7

文献信息

• ACHMATOWICZ, B.;BARANOWSKA, E.;DANIEWSKI, A. R.;PANKOWSKI, J.;WICHA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4989-4998
  作者：ACHMATOWICZ, B.、BARANOWSKA, E.、DANIEWSKI, A. R.、PANKOWSKI, J.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——