(E)-(S)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 536737-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 536737-58-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: MOKPWBMHMBFFKK-KNIZRNDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 MS 4 Angstroem 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 MS 4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-pentyl]-5-(triisopropylsiloxymethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-甲基-2-丙烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-(S)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteeltoxin 的全合成

  摘要：

  通过双（四氢呋喃）醛 53 和 α-吡喃酮膦酸酯 5 的 Horner-Emmons 烯化，实现了 (+)-星形毒素 (1) 的会聚合成。通过路易斯酸催化的频哪醇型环氧甲硅烷基醚重排形成密集官能化的双（四氢呋喃）亚单元。这种关键的重排方法与提议的 1 的生物合成途径相似，并且对于结构复杂的天然产物的立体控制合成的应用已经成熟。

  DOI：

  10.1021/ja034332q