benzyl 2-<(3-hydroxypropyl)amino>acetate | 142982-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-<(3-hydroxypropyl)amino>acetate
• 英文别名: benzyl (3-hydroxypropyl)glycinate；N-(3-hydroxypropyl)glycine benzyl ester；benzyl 2-(3-hydroxypropylamino)acetate
• CAS: 142982-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD27944714
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UITLVZJIFJRHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(3-hydroxypropyl)amino>acetate 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 3--amino>propyl 2-amino-2-deoxy-2-N-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acyclic analogs of lipid A: synthesis and biological activities.

  摘要：

  The synthesis of a series of novel acyclic analogues of lipid A, the lipophilic terminal of lipopolysaccharide (LPS), is reported. In these compounds, the reducing glucose unit of lipid A has been replaced by an acyclic analogue unit (abbreviated as AAU) consisting of a spacer (of varying length), an (R)-3-hydroxytetradecanamido moiety (of varying configuration at the carbon of attachment), and a CO2H group. The AAU has been attached to the anomeric carbon of the nonreducing glucose unit of lipid A, either through glycosidic linkage or through an acyl linkage. Further, amide isosteres of these acyclic analogues have been prepared using suitably protected 2,3-diamino-2,3-dideoxyglucose instead of 2-amino-2-deoxyglucose. All the compounds were well characterized and were tested for their ability to induce TNF-alpha in mouse bone marrow-derived macrophages, to enhance nonspecific resistance to infection in mice and to induce endotoxic shock in mice. The results showed a dramatic dependence, for the first time, on the length of the spacer and on the configuration of the carbon bearing the amido group in the AAU part of the analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00097a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 2-溴乙酸苄酯 生成 benzyl 2-<(3-hydroxypropyl)amino>acetate
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US20030199460A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate (AGP) compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosaminide ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Compositions and methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸酯（AGP）化合物，这些化合物是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团在糖苷键中连接的结构。这些化合物在葡萄糖氨基糖环的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时也刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物作为辅助剂和免疫效应物质使用的组合物和方法。
• [EN] AMINOALKYL GLUCOSAMINE PHOSPHATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADJUVANTS AND IMMUNOEFFECTORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMINOALKYLE GLUCOSAMINE PHOSPHATES ET LEUR UTILISATION COMME ADJUVANTS ET IMMUNOEFFECTEURS
  申请人：CORIXA CORPORATION

  公开号：WO1998050399A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.(FR) La présente invention concerne des composés d'aminoalkyle glucosamine phosphates qui sont des adjuvants et des immunoeffecteurs. Ces composés ont un 2-désoxy-2-aminoglucose en liaison glucidique avec un groupe aminoalkyle (aglycon). Ces composés sont phosphorylés au niveau du carbone 4 ou 6 sur le noyau de glucoseamine et comprennent trois résidus 3-alcanoyloxyalcanoyle. Les composés augmentent la production d'anticorps chez des animaux immunisés, stimulent la production de cytokine et activent des macrophages. La présente invention concerne également des procédés d'utilisation de ces composés comme adjuvants et immunoeffecteurs.

  (中文) 描述并声明了一种作为辅助剂和免疫效应物质的氨基糖磷酸化合物。这些化合物在糖苷键上具有2-去氧-2-氨基葡萄糖和氨基烷基（脱糖基）基团。化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳处磷酸化，并包括三个3-烷酰氧基烷酰基残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生和激活巨噬细胞。还公开了使用这些化合物作为辅助剂和免疫效应物质的方法。
• AMINOALKYL GLUCOSAMINE PHOSPHATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADJUVANTS AND IMMUNOEFFECTORS
  申请人：CORIXA CORPORATION

  公开号：EP0983286A1

  公开（公告）日：2000-03-08