(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(2-(2-(N-(2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)acetamido)-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)acetamido)ethoxy)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 191613-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(2-(2-(N-(2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)acetamido)-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)acetamido)ethoxy)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 191613-47-5
• 化学式: C₄₂H₆₄N₄O₂₂
• 分子量: 976.984
• InChiKey: MTYSKPBFFFWQGY-RPRCOASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  319.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(2-(2-(N-(2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)acetamido)-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)acetamido)ethoxy)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-[2-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-acetylamino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric glycopeptidomimetics bearing the cancer related TN-antigen

  摘要：

  alpha-O-Linked N-acetylgalactosamine clusters with 2, 3, 4, 6, and 8 repenting units were synthesized using a reiterative blockwise approach and N-substituted oligoglycine peptoid backbones. Orthogonally protected glycopeptide 5 and 7 were used as key building blocks. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00703-x
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-(2-(2-(N-(2-(((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)acetamido)-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)acetamido)ethoxy)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric glycopeptidomimetics bearing the cancer related TN-antigen

  摘要：

  alpha-O-Linked N-acetylgalactosamine clusters with 2, 3, 4, 6, and 8 repenting units were synthesized using a reiterative blockwise approach and N-substituted oligoglycine peptoid backbones. Orthogonally protected glycopeptide 5 and 7 were used as key building blocks. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00703-x