5,5-Dimethyl-4-methylidene-3-oxocyclopentene-1-carboxylic acid | 1610852-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4-methylidene-3-oxocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 1610852-14-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GNCCSIGCBLTYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-methylidene-3-oxocyclopentene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 7-bromo-3',3'-dimethyl-2'-methylidenespiro[1H-indole-3,4'-cyclopentane]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  对柑桔素的合成研究：对映体制备高级螺吡氧吲哚中间体。

  摘要：

  这份手稿描述了螺环吲哚的对映体选择性制备方法，该方法适合提升至Citrinadin A或B的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.046
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trimethyl-4-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-Dimethyl-4-methylidene-3-oxocyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对柑桔素的合成研究：对映体制备高级螺吡氧吲哚中间体。

  摘要：

  这份手稿描述了螺环吲哚的对映体选择性制备方法，该方法适合提升至Citrinadin A或B的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.046