benzyl 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoate | 532959-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 532959-23-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 514.529
• InChiKey: BYQRTMTWPOOVKV-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸酐 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到benzyl 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139