N-(phthalyl)-3-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteine | 292165-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(phthalyl)-3-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 292165-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₁₂S
• 分子量: 580.57
• InChiKey: ITSRAUZUKTUOBS-KYOJZOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  191.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phthalyl)-3-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteine 在 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[N-acetyl-3-S-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteyl]-4-aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫糖脂糖模拟物作为Tn抗原衍生的潜在抗癌疫苗的合成及其免疫刺激活性

  摘要：

  摘要Tn表位是与肿瘤相关的O-连接的细胞表面糖肽之一。它在超过70％的人类上皮癌中表达，例如肺癌，结肠癌，胃癌和乳腺癌。在糖苷酶存在下，可以化学或酶促方式裂解N-乙酰基半乳糖胺与丝氨酸或苏氨酸之间的Tn抗原的糖苷键。后一种情况在体内尤其是一个问题。因此，获得维持或改善后者的免疫原性的Tn抗原的代谢稳定的类似物将是非常令人感兴趣的。这项工作的目的是使用化学上和代谢上稳定的Tn抗原模拟糖来合成全合成疫苗，其中糖苷间的氧被硫原子（S-Tn）取代。将S-Tn硫糖肽与P3CS免疫佐剂连接以获得潜在的S-Tn疫苗。此外，我们合成了天然Tn抗原并将其类似地衍生化以获得Tn疫苗。最后，我们使用培养的小鼠脾细胞评估了两种合成潜在疫苗的体外免疫刺激活性。就最大应答而言，S-Tn构建体显示出与Tn类似物相当的免疫刺激活性。而且，由于其较高的稳定性，与Tn类似物相比，S-Tn构建体在较低剂量下达到了其最大作用。我

  DOI：

  10.1080/07328300008544097
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalyl-3-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-galactopyranosyl)-L-cysteine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(phthalyl)-3-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  硫糖脂糖模拟物作为Tn抗原衍生的潜在抗癌疫苗的合成及其免疫刺激活性

  摘要：

  摘要Tn表位是与肿瘤相关的O-连接的细胞表面糖肽之一。它在超过70％的人类上皮癌中表达，例如肺癌，结肠癌，胃癌和乳腺癌。在糖苷酶存在下，可以化学或酶促方式裂解N-乙酰基半乳糖胺与丝氨酸或苏氨酸之间的Tn抗原的糖苷键。后一种情况在体内尤其是一个问题。因此，获得维持或改善后者的免疫原性的Tn抗原的代谢稳定的类似物将是非常令人感兴趣的。这项工作的目的是使用化学上和代谢上稳定的Tn抗原模拟糖来合成全合成疫苗，其中糖苷间的氧被硫原子（S-Tn）取代。将S-Tn硫糖肽与P3CS免疫佐剂连接以获得潜在的S-Tn疫苗。此外，我们合成了天然Tn抗原并将其类似地衍生化以获得Tn疫苗。最后，我们使用培养的小鼠脾细胞评估了两种合成潜在疫苗的体外免疫刺激活性。就最大应答而言，S-Tn构建体显示出与Tn类似物相当的免疫刺激活性。而且，由于其较高的稳定性，与Tn类似物相比，S-Tn构建体在较低剂量下达到了其最大作用。我

  DOI：

  10.1080/07328300008544097