(1R,3S,4R)-p-menthane-3,4-diol | 6070-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R)-p-menthane-3,4-diol
• 英文别名: (1R)-1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexandiol-(3t.4c)；(1R,3S,4R)-p-Menthan-3,4-diol；(+)-trans-4-Hydroxy-neomenthol；(1R,3S,4R)-p-Menthan-3,4-diol；(+)-p-Menthan-trans-3,4-diol；(+)-4-Hydroxy-neomenthol；(1R,2S,4R)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 6070-07-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OOJJEXXELQNXDL-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-p-menthane-3,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁醇 作用下， 生成 4β-hydroxy-l-menthol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of monoterpene compounds. II. The conformation of 4-hydroxymenthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a026
• 作为产物：
  描述：

  乙酸薄荷酯 生成 (1R,3S,4R)-p-menthane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Wojaczynski,K. et al., Roczniki Chemii, 1965, vol. 39, p. 1645 - 1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Alcohols with<i>t</i>-Butyl Chromate. III. The Oxidation of Alicyclic Alcohols
  作者：Takayuki Suga、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.38.1503

  日期：1965.9

  1) The t-butyl chromate oxidation of myrtenol gave no ester, but it did give the corresponding aldehyde as the main product, while the oxidation of cyclohexylcarbinol gave a mixture of the corresponding aldehyde, acid and ester in comparable yields. 2) A similar oxidation of cyclohexanol afforded the corresponding ketone in a high yield, while the oxidation of cyclohexane-trans-1,2-diol produced no

  1) 桃金娘醇的铬酸叔丁酯氧化没有产生酯，但它确实产生了相应的醛作为主要产物，而环己基甲醇的氧化产生了相应的醛、酸和酯的混合物，产率相当。2）环己醇的类似氧化以高产率提供相应的酮，而环己烷-反式-1,2-二醇的氧化不产生相应的二酮，但确实产生了乙二醇裂变产物和环酯，如反式- 1,2-己二氧基环己烷（一种新化合物）。另一方面，对薄荷烷-反式-3,4-二醇仅以良好的产率产生相应的羟基酮。
• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. I. The Conformation of (+)-<i>p</i>-Menthane-3,4-diol Obtained by the Performic Acid Oxidation of (+)-<i>p</i>-Menth-3-ene
  作者：Takayuki Suga、Tsuyoshi Shishibori、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.37.310

  日期：1964.3

  The conformational analysis of (+)-p-menthane-3,4-diol, which had been obtained by the hydroxylation of (+)-p-menth-3-ene with performic acid in the presence of water, has been performed mainly by means of infrared spectra. It has been shown that the two hydroxyl groups at the C3- and C4-positions take a diaxial conformation, that they are, accordingly, trans to each other, and that the methyl group

  (+)-p-menthane-3,4-diol 的构象分析是由 (+)-p-menth-3-ene 与过甲酸在水存在下羟基化得到的。通过红外光谱。已经表明，C3-和C4-位的两个羟基采取双轴构象，因此它们彼此反式，并且甲基可能保持赤道取向。还发现对薄荷烷-反式（双轴）-2,3-二醇是由对薄荷烷-2-烯共存于对薄荷烷-3-烯样品中的结果。已经讨论了羟基化反应的立体化学过程。
• Tanaka, Memoirs of the College of Science, Kyoto Imperial University, 1939, vol. <A> 22, p. 97,113
  作者：Tanaka

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configuration of Pulegoneoxide
  作者：Jun Katsuhara

  DOI：10.1246/bcsj.39.1825

  日期：1966.8