3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole | 194359-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole；2-[(4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl]phenol
• CAS: 194359-92-7；310460-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: ATCWXXQVMNFGJE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2'-hydroxyethyl)-3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-羟烷基-1-薄荷脑吡唑催化的酮的不对称硼烷还原†

  摘要：

  N-（羟烷基）吡唑与硼烷的等摩尔混合物形成硼酸酯络合物，其中剩余的硼烷被吡唑环的相邻氮原子稳定。衍生自手性吡唑的硼烷络合物，例如3-苯基-1-薄荷基吡唑，对映体选择性还原对甲基苯乙酮（21）。当使用（2 'S）-2-（2'-苯基-2'-羟乙基）-3-苯基-1-薄荷基吡唑（（2 'S）-10b）时，将21还原为（S）-p-。甲基苯基-1-乙醇（22）的化学和光学收率中等。由于制备的不便和较低的光学收率，使用N-（α-羟烷基）吡唑对硼烷的对映体选择性还原酮是没有希望的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370449
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(2'-hydroxyphenyl)-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  非手性（salen）锰（III）配合物和手性胺的组合的第一次不对称环氧化

  摘要：

  通过使用非手性（salen）锰（III）与手性胺的配合物，开发了一种新的不对称环氧化催化剂体系。市售的（-）-天冬氨酸在所研究的其他手性胺上显示出最高的不对称诱导，向反应介质中加水可提高色烯衍生物的环氧化反应的诱导率，最高可达73％ee。还检查了该系统在甲基苯硫醚不对称氧化为其亚砜中的应用（至多25％ee）。这些结果支持了我们的建议，即Salen配体的非平面和手性结构在通过（salen）锰（III）络合物选择烯烃的对映体中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00633-9

文献信息

• Asymmetric reaction of diethylzinc with aldehydes catalyzed by <i>l</i> ‐menthopyrazole derivatives
  作者：Choji Kashima、Kohei Higashide、Yohei Miwa、Yoshihiro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390511

  日期：2002.9

  N-Hydroxyalkyl-1-menthopyrazoles acted as a chiral catalyst for the diethylzinc (1) addition to aromatic aldehydes, and 1-aryl-1-propanols were afforded enantioselectively. These reactions were carried out optimally in toluene at 40 °C in the presence of 30 mol% of (2′S)-2-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-men-thopyrazole ((S)-16d) to afford optically active 1-aryl-1-propanols up to 70% ee (S).

  Ñ -Hydroxyalkyl- 1 -menthopyrazoles充当用于二乙基锌（手性催化剂1）除了芳香醛和1-芳基-1-丙醇进行对映选择性地得到。这些反应在30摩尔％（2'S）-2-（2-苯基-2-羟乙基）-3-苯基-1-men-吡唑（（S）-16d），得到高达70％ee（S）的旋光1-芳基-1-丙醇。