(3R,3'R,4S)-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-5''-iodo-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione | 1415404-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R,4S)-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-5''-iodo-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
• CAS: 1415404-65-7
• 化学式: C₃₂H₄₁IN₂O₆
• 分子量: 676.592
• InChiKey: VXQVXSRWRYZBKR-RPWIEZTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 穿心莲内酯 、 L-脯氨酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3R,3'R,4S)-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-5''-iodo-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯的化学：通过一锅三组分[3 + 2]偶氮甲碱叶立德环加成反应形成新的双螺吡咯烷基和双螺吡咯烷基-羟吲哚加合物

  摘要：

  通过将由靛红衍生物和肌氨酸原位生成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成到穿心莲内酯的共轭双键上，已轻松实现了新型双螺化合物的合成。当氨基酸从肌氨酸变为1-脯氨酸时，产物形成采用不同的过程，如通过2D NMR和X射线晶体学分析所确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.052

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of a Library of Bioactive Dispiro-Oxindolo/Acenaphthoquino Andrographolides via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Abhijit Hazra、Yogesh P. Bharitkar、Debanjana Chakraborty、Susanta Kumar Mondal、Nupur Singal、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Rupankar Paira、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1021/co3001154

  日期：2013.1.14

  Dispiro-pyrrolidino/pyrrolizidino fused oxindoles/acenaphthoquinones have been derived from andrographolide via azomethine ylide cycloaddition to the conjugated double-bond under microwave (MW) irradiation. The reactions are chemo-, stereo-, and regioselective in nature. Change in amino acid from sarcosine/N-benzyl glycine to l-proline changes the regiochemistry. A representative library of 40 compounds

  吡咯并吡咯/吡咯并吡啶并稠合的吲哚/对苯二酚醌已通过微波（MW）照射下的偶氮甲内酯环加成反应从穿心莲内酯衍生而来。这些反应本质上是化学，立体和区域选择性的。从肌氨酸/ N-苄基甘氨酸到1-脯氨酸的氨基酸变化改变了区域化学。报告了40种化合物的代表性文库以及体外抗癌评估。