(2R,3E)-2-羟基-3-甲基-4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-3-丁烯酸乙酯 | 262375-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2R,3E)-2-羟基-3-甲基-4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-3-丁烯酸乙酯
• 英文名称: (2R,3E)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (2R,3E)-2-hydroxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-butenoate
• CAS: 262375-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: UYVXIONZYIWKSJ-BREXMAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-2-羟基-3-甲基-4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-3-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 (R)-3,3'-bis(diphenylphosphinoylmethyl)-1,1'-binaphthol 、 氯化二乙基铝 盐酸 、 三正丁基氧化磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2R,3E)-2-羟基-3-甲基-4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)-3-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化对映选择性全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 的对映选择性全合成使用多功能不对称催化，例如醛的氰基硅烷化、未修饰的酮与醛的醛醇反应以及硫醇与醛的共轭加成中的质子化已经实现了α,β-不饱和硫酯。我们将 1 和 2 分为片段 A、片段 B 和片段 C。片段 A 和 B 的催化不对称合成是使用催化不对称氰基硅烷化作为关键步骤完成的。以两种方式实现片段 C 的对映控制合成。一种是使用未改性酮与醛的直接催化不对称醛醇反应作为关键步骤，另一种是在硫醇与 α,β-不饱和硫酯的共轭加成过程中利用催化不对称质子化作为关键步骤. 片段 A 与片段 C 的 Suzuki 交叉偶联，然后是 Yamaguchi 内酯化作为关键步骤，导致埃坡霉素 A 的对映控制合成 (1)。另一方面哈...

  DOI：

  10.1021/ja002024b

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofO-Methoxycarbonyl Cyanohydrins: Chiral Building Blocks Generated by Bifunctional Catalysis with BINOLAM-AlCl
  作者：Alejandro Baeza、Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1002/ejoc.200500939

  日期：2006.4

  catalysts in promoting the enantioselective cyanoalkoxycarbonylation of aldehydes. The reaction is wide in scope and the mechanistic evidence gathered suggests the intervention of an indirect process involving enantioselective hydrocyanation by HCN, followed by O-alkoxycarbonylation. The resultant O-alkoxycarbonyl cyanohydrins are shown to be important chiral building blocks for synthesis. Chemoselective hydrolysis

  原位生成的 (R)- 或 (S)-BINOLAM-AlCl 作为双功能催化剂促进醛的对映选择性氰基烷氧基羰基化。该反应的范围很广，收集到的机械证据表明间接过程的干预涉及 HCN 对映选择性氢氰化，然后是 O-烷氧基羰基化。所得的 O-烷氧基羰基氰醇被证明是合成的重要手性构件。因此，化学选择性水解可用于提供对映体富集的 β-羟基酯或酸，或者产生 O-甲氧基羰基 β-羟基酸、酯或酰胺。此外，对映纯的氰基碳酸酯可以通过氢化铝锂还原转化为 β-氨基醇。(© Wiley-VCH VerLAg GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective Total Synthesis of Epothilone A Using Multifunctional Asymmetric Catalyses
  作者：Daisuke Sawada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<209::aid-anie209>3.0.co;2-f

  日期：2000.1.3

  A catalytic version has now been developed for the enantioselective total synthesis of epothilone A (1). The key is the use of multifunctional asymmetric catalyses for a direct aldol reaction and cyanosilylation. This successful approach demonstrated the usefulness of these reactions for the catalytic asymmetric synthesis of complex molecules.

  现在已经开发了催化形式的埃坡霉素A（1）的对映选择性全合成。关键是将多功能不对称催化剂用于直接的羟醛反应和氰基硅烷化反应。这种成功的方法证明了这些反应对于复杂分子催化不对称合成的有用性。