methyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 87586-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside；methyl 6-azido-6-deoxy-α-L-idopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；methyl 6-azido-6-deoxy-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 87586-16-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: DITZTAYZVSZBCC-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2018206635A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018206635A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides
  作者：Keiji Matsuda、Tsutomu Tsuchiya、Takahiro Torii、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1397

  日期：1986.5

  Methyl 6-amino-6-deoxy-α- and -β-l-idopyranosides have been prepared from 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-d-glucofuranose via 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-l-idofuranose and the azide product derived from it. Isopropyl 6-amino-6-deoxy-α- and -β-l-idopyranosides were prepared from 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-l-idopyranosyl chloride and 2-propanol. Nonprotected α- and β-l-idopyranosides were distinguished by their J1,2 proton couplings.

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。
• A mild one-step selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and oligo-saccharides
  作者：JoséLuis Jiménez Blanco、JoséManuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00176-6

  日期：1997.9

  tetrabromide is reported. The optimal reaction conditions require pre-formation of the reactive species before addition of the sugar substrate. Formation of the primary azidodeoxy compound is accompanied by simultaneous formation of the corresponding primary bromodeoxy and 3,6-anhydro derivatives in the glycopyranoside series, the former being transformed in situ into the azide by quenching of the reaction

  摘要报道了在三苯基膦碳四溴化物存在下，几种单糖甲基吡喃葡萄糖苷，蔗糖，α，α-海藻糖，环麦芽六糖和环麦芽七糖与叠氮化钠的直接叠氮化反应。最佳反应条件要求在添加糖底物之前预先形成反应性物质。伯叠氮基伯氧基化合物的形成伴随着糖吡喃糖苷系列中相应伯伯溴脱氧氧基和3,6-脱水衍生物的同时形成，通过在升高温度之前用甲醇淬灭反应混合物，将前者原位转化为叠氮化物。有趣的是，在蔗糖的情况下，与果糖呋喃糖基相比，对吡喃吡喃糖基部分的伯C-6位置具有良好的选择性，在改进的2,3,4,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧蔗糖的制备中获得了优势（蔗糖产率为45％）。发现叠氮化钠或叠氮化锂试剂同样有效。如先前对61-氨基-61-脱氧环麦芽七糖的制备所说明的，叠氮化物的官能度可以不经预先纯化而降低，并且所得的氨基糖通过阳离子交换柱色谱法分离。
• Synthesis of glucose-chlorambucil derivatives and their recognition by the human GLUT1 glucose transporter
  作者：Thérèse Halmos、Monique Santarromana、Kostas Antonakis、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0014-2999(96)00796-0

  日期：1996.12

  the GLUT1 transporter of the human erythrocytes. All four compounds were able to inhibit [14C]glucose uptake in a concentration-dependent manner. One of them, compound 6, exhibited an approximately 160-fold higher inhibition of [14C]glucose uptake by the GLUT1 transporter than glucose itself. Compound 6 was also able to inhibit [3H]cytochalasin B binding to erythrocytes with approximately 1000-fold

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU
• An Alternative and Facile Synthetic Approach for the Precursors of 3- and 6-Aminosugar Donors and Study of One-pot Glycosyltrasferation
  作者：Uddav Pandey、Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Taylor Shepherd、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1246/cl.190772

  日期：2020.1.5

  3- and 6-aminosugars are common motifs in bioactive compounds playing pivotal roles in the bioactivity of the core molecules to which they are attached. However, de novo synthesis of 3- and 6-amino...

  3- 和 6- 氨基糖是生物活性化合物中的常见基序，在它们所连接的核心分子的生物活性中起关键作用。然而，3-和6-氨基的从头合成...
• Synthesis and Spectroscopic Evaluation of Two Novel Glycosylated Zinc(II)-Phthalocyanines
  作者：Felix Bächle、Michael Hanack、Thomas Ziegler

  DOI：10.3390/molecules201018367

  日期：——

  In continuation of our work on glycoconjugated phthalocyanines, two new water soluble, non-ionic zinc(II) phthalocyanines have been prepared and fully characterized by means of 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-TOF, ESI-TOF, UV-Vis spectroscopy, emission spectroscopy and fluorescence lifetime measurements. The carbohydrate-containing phthalonitrile precursors were synthesized through a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). The 2-methoxyethoxymethyl protecting group (MEM) was used to protect the carbohydrate moieties. It resisted the harsh basic cyclotetramerization conditions and could be easily cleaved under mild acidic conditions. The glycoconjugated zinc(II) phthalocyanines described here have molar extinction coefficents εmax > 105 m−1 cm−1 and absorption maxima λ > 680 nm, which make them attractive photosensitizers for photo-dynamic therapy.

  继续我们在糖共轭酞菁方面的工作，制备了两种新型水溶性非离子锌(II)酞菁，并通过 1H-NMR、13C-NMR、MALDI-TOF、ESI-TOF、UV-Vis 进行了充分表征光谱、发射光谱和荧光寿命测量。含碳水化合物的邻苯二甲腈前体是通过铜催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）合成的。 2-甲氧基乙氧基甲基保护基（MEM）用于保护碳水化合物部分。它能抵抗严酷的碱性环四聚条件，并且在弱酸性条件下很容易裂解。这里描述的糖共轭锌 (II) 酞菁具有摩尔消光系数 εMAx > 105 m−1 cm−1 和最大吸收 λ > 680 nm，这使得它们成为光动力治疗中有吸引力的光敏剂。