methyl 6-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoylamido}-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 187218-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoylamido}-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-N-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]butanamide
• CAS: 187218-18-4
• 化学式: C₂₁H₃₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 479.401
• InChiKey: OQWDDXNMUSUAHW-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoylamido}-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 0.42h， 以81%的产率得到6-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoyl amido}-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成及其通过人GLUT1葡萄糖转运蛋白的识别。

  摘要：

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU

  DOI：

  10.1016/s0014-2999(96)00796-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 6-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzenebutanoylamido}-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成及其通过人GLUT1葡萄糖转运蛋白的识别。

  摘要：

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU

  DOI：

  10.1016/s0014-2999(96)00796-0

文献信息

• Synthesis of glucose-chlorambucil derivatives and their recognition by the human GLUT1 glucose transporter
  作者：Thérèse Halmos、Monique Santarromana、Kostas Antonakis、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0014-2999(96)00796-0

  日期：1996.12

  the GLUT1 transporter of the human erythrocytes. All four compounds were able to inhibit [14C]glucose uptake in a concentration-dependent manner. One of them, compound 6, exhibited an approximately 160-fold higher inhibition of [14C]glucose uptake by the GLUT1 transporter than glucose itself. Compound 6 was also able to inhibit [3H]cytochalasin B binding to erythrocytes with approximately 1000-fold

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU