3-bromopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 177358-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 177358-24-6
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₆
• 分子量: 342.187
• InChiKey: PKCSXSCGAVDFNI-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-azidopropyl 3-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 、 3-溴-1-丙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 5.5h， 以84%的产率得到3-bromopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis and immunological evaluation of sialyl-Thomsen-Friedenreich (sTF) antigen conjugate to CRM197
  作者：Weizhao Weng、Sumei Ren、Changcai Teng、Jia Guo、Qiuyu Guo、Wei Zhang、Chengli Zong、Ning Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117615

  日期：2024.2