(-)-(R(S))-S-methyl-S-phenylsulfoximine-(-)-camphorsulfonic acid | 116724-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(R(S))-S-methyl-S-phenylsulfoximine-(-)-camphorsulfonic acid
• 英文别名: [(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;imino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 116724-94-8
• 化学式: C₇H₉NOS*C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 387.521
• InChiKey: XGNBAJCWEVVSBX-QIAXAEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R(S))-S-methyl-S-phenylsulfoximine-(-)-camphorsulfonic acid 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHINER, CHRISTOPHER S.;BERKS, ANDREW H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5542-5545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (-)-(R(S))-S-methyl-S-phenylsulfoximine-(-)-camphorsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成的手性二苯并戊烯基共轭纳米环。

  摘要：

  共轭纳米箍允许研究径向共轭和弯曲对所涉及的π系统的影响。它们可以拥有出乎意料的光电特性，其径向取向的π系统使其对客体化学具有吸引力。弯曲π子系统会导致手性环。在这里，我们报道了通过并入二苯并[ a，e]的手性共轭纳米环的两个对映异构体的立体选择性合成。戊烯（DBPs），在对映体上纯的二酮前体的最后一个合成步骤中生成。由于其弯曲的形状，该二酮单元被用作箍的合成中唯一的弯曲前体和新颖的“角单元”。[6] DBP [4] Ph环包含六个抗芳香族DBP单元和四个桥联亚苯基。DBP单元的HOMO-LUMO小间隙和双极性电化学特性反映在箍的光电特性中。电子圆二色性光谱和MD模拟表明，即使加热到110°C，手性环也不会消旋。如结合研究所示，由于其大直径，它能够容纳两个C60分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016968

文献信息

• Transannular, decarboxylative Claisen rearrangement reactions for the synthesis of sulfur-substituted vinylcyclopropanes
  作者：Donald Craig、Sophie J. Gore、Mark I. Lansdell、Simon E. Lewis、Alexander V. W. Mayweg、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0cc00976h

  日期：——

  Unsaturated epsilon-lactones bearing an alpha-arylsulfonyl or alpha-arylsulfoximinyl substituent undergo stereoselective transannular, decarboxylative Claisen rearrangement to give substituted vinylcyclopropanes.

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。
• Preparation of (+)- and (-)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine via an improved resolution. Accurate determination of very high enantiomeric purities by on-column GC analysis of diastereomeric derivatives
  作者：Christopher S. Shiner、Andrew H. Berks

  DOI：10.1021/jo00258a029

  日期：1988.11