(+)-(3R,5S)-Methyl 6-acetoxy-3,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate | 171523-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3R,5S)-Methyl 6-acetoxy-3,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• 英文别名: methyl (3R,5S)-6-acetoxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate；methyl [3(R),5(S)]-(+)-6-acetoxy-3,5-isopropylidenedioxyhexanoate；methyl 2-[(4R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 171523-71-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZAJZMVBJZUWVKH-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-Methyl 6-acetoxy-3,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 瑞舒伐他汀甲酯
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物的综合研究。第3部分：通过催化对映选择性烯丙基化策略轻松合成瑞舒伐他汀钙

  摘要：

  罗苏伐他汀钙的简明和立体控制合成已经完成，关键步骤包括氯乙醛与烯丙基三丁基锡烷的Keck对映选择性烯丙基化以安装5 R-立体中心和VO（acac）2-催化的（S）-1的顺-非对映选择性环氧化-chloropent-4-en-2-ol设置必要的3 R手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.077
• 作为产物：
  描述：

  (4R-CIS)-6-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙酸叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(3R,5S)-Methyl 6-acetoxy-3,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，特别是涉及药物中间体的合成方法，针对目前合成路线在工业化生产中，原料成本投入大，工业化流程复杂，产品成本高的问题，提供了全新的系列化合物的合成方法，从而不仅显著降低生产成本，而且生产流程简单，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106699557A

文献信息

• 一种3,5-二取代羟基-6-取代己酸酯衍生物的 制备方法
  申请人：上海弈柯莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN105622566B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开一种如通式I所示的3,5‑二取代羟基‑6‑取代己酸酯衍生物的制备方法，包括将通式II所示的羧酸酯与RM在亚铜盐催化剂作用下反应的步骤。该方法工艺简便，成本较低，避免采用价格昂贵的催化剂，可减少副产物的生成，使得后处理简单、易于操作，且反应收率大大提高，更为适合大规模工业化生产。
• Ammonium 3,5,6-trihydroxyhexanoate derivatives and preparation process thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06365755B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Provided are a novel ammonium (3R,5S)-3,5,6-trihydroxyhexanoate derivative represented by the following formula (I): wherein R1 represents a benzyl group which may have a substituent, a triphenylmethyl group which may have a substituent, an organosilyl group or a C1-5 acyl group; and A means a specific amine; and a preparation process of the derivative.

  提供了一种新型铵盐(3R,5S)-3,5,6-三羟基己酸酯衍生物，其化学式如下(I)：其中R1代表可能具有取代基的苄基、可能具有取代基的三苯甲基基团、有机硅基或C1-5酰基；A代表特定胺基；以及该衍生物的制备过程。
• Chiral Sulfoxides in Asymmetric Synthesis: Enantioselective Synthesis of the Lactonic Moiety of (+)-Compactin and (+)-Mevinolin. Application to a Compactin Analog
  作者：Guy Solladie、Claude Bauder、Leucio Rossi

  DOI：10.1021/jo00129a018

  日期：1995.12

  The lactonic part of (+)-compactin and (+)-mevinolin as well as a compactin analogue were synthesized in an enantioselective way from a beta,delta-diketo sulfoxide easily obtained by the reaction of the trianion of methyl 3,5-dioxohexanoate with (-)-menthyl (S)-p-toluenesulfinate. The main reaction was the two-step stereoselective reduction of beta,delta-diketo sulfoxide without any protective group.