1-[2-(2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-1-methyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexan-2-ol | 642442-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-1-methyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexan-2-ol
• CAS: 642442-79-3
• 化学式: C₅₃H₉₄O₇S₄Si
• 分子量: 999.675
• InChiKey: UAWGHYYQZQZOIO-JRSSEORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-1-methyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.55h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  A practical semi-synthesis of tautomycin using a hydrolysate of natural tautomycin

  摘要：

  A useful and brief semi-synthesis of tautomycin, which can be supplied a large quantity, has been achieved through the coupling reaction of the C21-C26 segment (an epoxide) with the C1-C20 segment (a dithiane), which was derived from the degradation of natural tautomycin, toward the conformational analysis of the C21-C26 moiety and the exploration of structure-activity relationships. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.097
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R,4S,8S,9S,12R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4-methoxy-2,8-dimethyltridec-5-en-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 1-[2-(2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{3,9-dimethyl-8-[3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-1-methyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A practical semi-synthesis of tautomycin using a hydrolysate of natural tautomycin

  摘要：

  A useful and brief semi-synthesis of tautomycin, which can be supplied a large quantity, has been achieved through the coupling reaction of the C21-C26 segment (an epoxide) with the C1-C20 segment (a dithiane), which was derived from the degradation of natural tautomycin, toward the conformational analysis of the C21-C26 moiety and the exploration of structure-activity relationships. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.097