(2S,3S,6R)-6-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2-(1,3-dithian-2-yl)heptan-3-ol | 642442-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S,3S,6R)-6-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2-(1,3-dithian-2-yl)heptan-3-ol
• CAS: 642442-78-2
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃S₄
• 分子量: 605.048
• InChiKey: CGPUMRUWWAIWDI-FKDSMAKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2-(1,3-dithian-2-yl)heptan-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A practical semi-synthesis of tautomycin using a hydrolysate of natural tautomycin

  摘要：

  A useful and brief semi-synthesis of tautomycin, which can be supplied a large quantity, has been achieved through the coupling reaction of the C21-C26 segment (an epoxide) with the C1-C20 segment (a dithiane), which was derived from the degradation of natural tautomycin, toward the conformational analysis of the C21-C26 moiety and the exploration of structure-activity relationships. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.097
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,3S,6R,8S,9R)-8-[(3S)-4-hydroxy-3-methylpentyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-3-methyloctane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2S,3S,6R)-6-((2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2-(1,3-dithian-2-yl)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A practical semi-synthesis of tautomycin using a hydrolysate of natural tautomycin

  摘要：

  A useful and brief semi-synthesis of tautomycin, which can be supplied a large quantity, has been achieved through the coupling reaction of the C21-C26 segment (an epoxide) with the C1-C20 segment (a dithiane), which was derived from the degradation of natural tautomycin, toward the conformational analysis of the C21-C26 moiety and the exploration of structure-activity relationships. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.097