3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid | 131148-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 131148-37-3
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• 分子量: 191.162
• InChiKey: KFUKFBVVDBBLTB-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EP1375482

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸的光诱导脱羧甲芽化：获得甲芽化单氟烯烃

  摘要：

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。

  DOI：

  10.1039/d4cc02037e

文献信息

• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• Selective C–F bond carboxylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes with CO₂ by photoredox/palladium dual catalysis
  作者：Chuan Zhu、Yu-Feng Zhang、Ze-Yao Liu、Lu Zhou、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1039/c9sc01336a

  日期：——

  A catalytic C(sp²)–F bond carboxylation with CO₂ is reported; the reaction is enabled by dual photoredox/palladium catalysis and involves a crucial fluoroalkenyl radical intermediate.

  报道了一种使用CO2进行催化的C(sp2)-F键羧化反应；该反应由双光氧化还原/钯催化实现，并涉及关键的氟烯基自由基中间体。
• Direct Electrochemical Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Carbon Dioxide
  作者：Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Hai-Hong Wu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03051

  日期：2020.11.6

  We report a facile and economical synthesis of α-fluoroacrylic acids via direct electrochemical defluorinative carboxylation of gem-difluoroalkenes with CO2. By using a platinum plate as the working cathode and a cheap nickel plate as the anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the reactions proceed smoothly under room temperature, without the use of expensive transition

  我们报告了宝石-二氟烯烃与CO 2的直接电化学脱氟羧化反应，简便，经济地合成α-氟丙烯酸。通过在恒定电流条件下在用户友好的不分隔电池中使用铂板作为工作阴极，并使用廉价的镍板作为阳极，在室温下反应平稳进行，而无需使用昂贵的过渡金属催化剂，配体，外部碱或还原剂，以高达83％的收率和20：1的Z / E比提供所需的加合物，并具有良好的官能团耐受性。进行了循环伏安法研究，并提出了一种新颖的ECEC工艺。