(Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol | 337520-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(3-cyanophenyl)-2-fluoro-2-(Z)-propen-1-ol；3-[(Z)-2-fluoro-3-hydroxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 337520-67-9
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: JUZLSXZLKFBBQS-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol 、 ethyl (N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}sulfamoyl)acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-[4-(1-t-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)phenyl]-N-[3-(3-cyanophenyl)-2-fluoro-2-(Z)-propenyl]sulfamoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives

  摘要：

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.22
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EP1375482

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzamidine derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06555556B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  Benzamidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit excellent inhibitory activity against factor Xa and are useful for treating or preventing blood coagulation disorders: wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an aralkyl group, an optionally substituted alkanoyl group or an optionally substituted alkylsulfonyl group, R4 and R5 are the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group, and R6 represents a substituted pyrrolidine group or substituted piperidine group.

  Benzamidine衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐对Xa因子表现出优异的抑制活性，并且可用于治疗或预防血液凝固紊乱：其中R1代表氢原子、卤素原子、烷基或羟基；R2代表氢原子、卤素原子或烷基，R3代表氢原子、可选择取代的烷基、芳基烷基、可选择取代的烷酰基或可选择取代的烷基磺酰基，R4和R5彼此相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或可选择取代的氨基羰基，R6代表取代的吡咯烷基或取代的哌啶基。
• BENZAMIDINE DERIVATIVE
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1375482A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  Compounds of general formula (1) and pharmacologically acceptable salts thereof:    [wherein       R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group;       R2 represents a hydrogen atom or a halogen atom;       R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an aralkyl group, an alkylcarbonyl group which may be substituted, an alkylsulfonyl group which may be substituted or the like;       each of R4 and R5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, a carbamoyl group or the like;       R6 represents a heterocycle or the like;       each of R7 and R8 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like;       n represents 0, 1 or 2]    exhibit excellent activated blood coagulation factor X inhibitory activity and are useful for the prevention or treatment of blood coagulation-related diseases.

  通式(1)化合物及其药理学上可接受的盐类： 其中 R1 代表氢原子、卤素原子、烷基或羟基； R2 代表氢原子或卤素原子 R3 代表氢原子、可被取代的烷基、芳烷基、可被取代的烷基羰基、可被取代的 烷磺酰基或类似基团； R4 和 R5 各自代表氢原子、卤素原子、可被取代的烷基、氨基甲酰基或类似基团； R6 代表杂环或类似物； R7 和 R8 各自代表氢原子、烷基或类似物； n 代表 0、1 或 2］ 这些化合物具有优异的活化血液凝固因子 X 抑制活性，可用于预防或治疗血液凝固相关疾病。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1245564B1

  公开（公告）日：2006-04-05
• US6555556B1
  申请人：——

  公开号：US6555556B1

  公开（公告）日：2003-04-29
• US7030138B2
  申请人：——

  公开号：US7030138B2

  公开（公告）日：2006-04-18