(2E,4E,6E)-9-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-8-carbonyl-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienal | 1528746-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-9-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-8-carbonyl-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxo-9-[(1S,4S,6R)-2,2,6-trimethyl-4-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]nona-2,4,6-trienal
• CAS: 1528746-28-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: KEHGSWUEVZLENO-AOBOATBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-9-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-8-carbonyl-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2E,4E,6E)-9-[(1’S,2’R,4’S)-4’-triethylsilyloxy-1’,2’-epoxy-2’,6’,6’-trimethylcyclohex-1’-yl]-8-carbonyl-3,7-dimethylnona-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的茱莉亚烯丙基化直接合成岩藻黄质短链衍生物

  摘要：

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.043

文献信息

• Straightforward synthesis of fucoxanthin short-chain derivatives via modified-Julia olefination
  作者：Satoshi Okumura、Takayuki Kajikawa、Koki Yano、Kazuhiko Sakaguchi、Daisuke Kosumi、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.043

  日期：2014.1

  specificity of the noticeable observation on the ICT excited energy state character, which was found in the study of peridinin, we achieved the straightforward synthesis of a series of fucoxanthin short-chain derivatives via the modified-Julia olefination with the aldehyde half segment possessing a β,γ-epoxyketone function. The established method was successfully applied to the synthesis of the epoxy olefin

  岩藻黄质是光捕获藻类必需的色素。它表现出高的能量转移效率，以叶绿素一个（> 80％）以及多甲藻素（> 95％）。为了验证在Pe​​ridinin研究中发现的有关ICT激发能态特征的显着观察的一般性和特异性，我们通过修饰的Julia烯化反应，实现了一系列岩藻黄质短链衍生物的直接合成。醛半链段具有β，γ-环氧酮功能。所建立的方法已成功地应用于环氧乙烷衍生物的合成，这是一种烯丙基修饰的岩藻黄质类似物。