1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one | 1116232-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Acryloyl-6-(methyloxy)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1116232-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YWPIZMODAHPOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 对氯苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(6-methoxy-7-{[4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}-1,2,3,4-dihydroquinoline-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2-{phenylamino}-1H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4-yl)amino] benzamide derivatives as IGF-1R inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡嗪化合物及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于抑制IGF-1R。
• Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity
  作者：Stanley D. Chamberlain、Anikó M. Redman、Joseph W. Wilson、Felix Deanda、J. Brad Shotwell、Roseanne Gerding、Huangshu Lei、Bin Yang、Kirk L. Stevens、Anne M. Hassell、Lisa M. Shewchuk、M. Anthony Leesnitzer、Jeffery L. Smith、Peter Sabbatini、Charity Atkins、Arthur Groy、Jason L. Rowand、Rakesh Kumar、Robert A. Mook、Ganesh Moorthy、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.077

  日期：2009.1

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.
• 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D]PYRIMIDIN-4-YL) AMINO]BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2188292B1

  公开（公告）日：2013-05-29