methyl 3-O-acetylchenodeoxycholate | 19684-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-acetylchenodeoxycholate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；(4R)-methyl 4-((3R,5R,7R,10S,13R,17R)-3-acetoxy-7-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl 3α-acetoxyl-7α-hydroxyl-5β-cholanoate；24-methyl 3α-acetoxy-7α-hydroxy-5β-cholanoate；5β-cholanic acid 3α,7α-diol 3-acetate methyl ester；3'-acetyl-chenodeoxycholic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 19684-68-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: XYDLDXNCHKOMQJ-OSFGXRAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-62 °C
• 沸点：
  518.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetylchenodeoxycholate 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR HOMOGENIZING BILE ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种生产具有受保护羟基的胆酸衍生物的方法，其中包括将具有未受保护3-alpha-羟基的胆酸衍生物与特定脂肪酶接触。本发明还涉及通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物，以及利用通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物生产草酸和生产草酸的方法，以及通过该方法获得的草酸。本发明还涉及利用通过该方法获得或可获得的草酸生产熊去氧胆酸或熊去氧胆酸衍生物的方法。

  公开号：

  US20210155653A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetyloxy-7-oxo-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-O-acetylchenodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  一种鹅去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种鹅去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等反应制备鹅去氧胆酸。本发明鹅去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，适于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN107383137A

文献信息

• Insect Moulting Hormones: The Synthesis of Ecdysone Analogues From a Bile Acid
  作者：J Kinnear、M Martin、DS Horn、E Middleton、J Wilkie、M Galbraith、R Willing

  DOI：10.1071/ch9761815

  日期：——

  A new general synthesis of 2-deoxyecdysone analogues starting from the bile acid, chenodeoxycholic acid, has been developed and used to prepare a number of ecdysones for structure-biological activity studies.

  以胆汁酸 2-deoxyecdysone 类似物的新的通用合成方法。 酸为起点的 2-脱氧蜕皮激素类似物的一种新的通用合成方法。 进行结构-生物活性研究。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF LIVER DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE HÉPATOPATHIE
  申请人：THE PROVOST FELLOWS FOUND SCHOLARS & THE OTHER MEMBERS OF BOARD OF THE COLLEGE OF THE HOLY AND UNDIV

  公开号：WO2021032648A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Bile acid derivatives, methods of manufacture thereof, and uses thereof are disclosed herein. The bile acid derivatives have demonstrated potential as therapeutics for treating liver disease.

  本文揭示了胆酸衍生物的制造方法和用途。这些胆酸衍生物已经显示出作为治疗肝病的药物的潜力。
• New highly toxic bile acids derived from deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid and lithocholic acid
  作者：Ferenc Májer、Ruchika Sharma、Claire Mullins、Luke Keogh、Sinead Phipps、Shane Duggan、Dermot Kelleher、Stephen Keely、Aideen Long、Gábor Radics、Jun Wang、John F. Gilmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.029

  日期：2014.1

  We have prepared a new panel of 23 BA derivatives of DCA, chenodeoxycholic acid (CDCA) and lithocholic acid (LCA) in order to study the effect of dual substitution with 3-azido and 24-amidation, features individually associated with cytotoxicity in our previous work. The effect of the compounds on cell viability of HT-1080 and Caco-2 was studied using the 3-[4,5-dimethylthizol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大
• Facile Synthesis, Aggregation Behavior, and Cholesterol Solubilization Ability of Avicholic Acid
  作者：Samrat Mukhopadhyay、Uday Maitra

  DOI：10.1021/ol036073f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Avicholic acid, a major constituent of the bile of several avian species, was synthesized in eight steps from readily available chenodeoxycholic acid in 9% overall yield using Breslow's remote functionalization strategy in a key step. Micelle formation and equilibrium cholesterol solubilization properties were studied for avicholate in aqueous solution.

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。
• 一种鹅去氧胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112209982A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及药物合成技术领域，具体为一种鹅去氧胆酸的制备方法。本发明开发了一种以猪去氧胆酸(3α，6α‑二羟基‑5β‑胆烷酸)作原料，经过9步反应合成鹅去氧胆酸的方法，各步骤反应条件温和，易于控制，工艺简单，且所用原料来源广泛，价格低廉易得，产率高，总收率可达61％，合成成本低，适合大量制备，工业化生产。