3α-acetoxy-5β-chol-7-en-24-oic acid methyl ester | 61252-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-chol-7-en-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3α-Acetoxy-5β-chol-7-en-24-saeure-methylester
• CAS: 61252-42-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: XLXMWIYYGVGNBF-CXVIRKGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5β-chol-7-en-24-oic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (4R)-N-cyclopropyl-4-((3R,5R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的新型高毒性胆汁酸

  摘要：

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3α-acetoxy-5β-chol-7-en-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的新型高毒性胆汁酸

  摘要：

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.029

文献信息

• Insect Moulting Hormones: The Synthesis of Ecdysone Analogues From a Bile Acid
  作者：J Kinnear、M Martin、DS Horn、E Middleton、J Wilkie、M Galbraith、R Willing

  DOI：10.1071/ch9761815

  日期：——

  A new general synthesis of 2-deoxyecdysone analogues starting from the bile acid, chenodeoxycholic acid, has been developed and used to prepare a number of ecdysones for structure-biological activity studies.

  以胆汁酸 2-deoxyecdysone 类似物的新的通用合成方法。 酸为起点的 2-脱氧蜕皮激素类似物的一种新的通用合成方法。 进行结构-生物活性研究。
• Dehydration of Bile Acids and their Derivatives. VII. Isomerization of Methyl 3α-Hydroxy-<i>Δ</i>⁷-cholenate to Methyl 3α-Hydroxy-<i>Δ</i>¹⁴-cholenate
  作者：Ryuzaburo Osawa、Kazumi Yamasaki

  DOI：10.1246/bcsj.32.1302

  日期：1959.12
• KR20230045755A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——