3α,7α-dihydroxy-5β-cholan O-24-16α-lactone | 106481-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan O-24-16α-lactone
• 英文别名: 3α,7α-dihydroxyp5β-cholane O-24,16α-lactone；3α,7α-dihydroxy-5β-cholane O-24,16α-lactone；(1R,2S,4R,9R,10R,11S,14S,15S,18R,20S,22R)-18,22-dihydroxy-9,11,15-trimethyl-5-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,10.015,20]docosan-6-one
• CAS: 106481-69-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: XIYQCEFYQKNIJZ-JSFQCDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-dihydroxy-5β-cholan O-24-16α-lactone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators

  摘要：

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.

  DOI：

  10.1021/ml200256d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7,16-trioxo-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 、 硼烷-叔丁基胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan O-24-16α-lactone
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。25.立体异构体3α，7α，16-和3α，7α，15-三羟基-5β-胆烷-24-油酸的合成和化学性质。

  摘要：

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1327

文献信息

• Facile Synthesis, Aggregation Behavior, and Cholesterol Solubilization Ability of Avicholic Acid
  作者：Samrat Mukhopadhyay、Uday Maitra

  DOI：10.1021/ol036073f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Avicholic acid, a major constituent of the bile of several avian species, was synthesized in eight steps from readily available chenodeoxycholic acid in 9% overall yield using Breslow's remote functionalization strategy in a key step. Micelle formation and equilibrium cholesterol solubilization properties were studied for avicholate in aqueous solution.

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。