(S)-5-((4R,5S)-5-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-furan-2(5H)-one | 1311946-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((4R,5S)-5-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1311946-25-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: KHQHYVGQKWACHN-MTFMMBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((4R,5S)-5-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到7-C-Phenyl-D-gluco-hept-2-enono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 (S)-5-((4R,5S)-5-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014