2,2-dimethyl-5-((2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1396008-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1396008-56-2
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₄
• 分子量: 395.414
• InChiKey: HCTKTHJMHUZKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0~55.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 2-hydroxy-6-(2-(2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿纳卡德酸衍生的水杨酸酯是脂氧合酶的抑制剂或活化剂

  摘要：

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,2-dimethyl-5-((2-phenylbenzo[d]oxazol-6-yl)ethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿纳卡德酸衍生的水杨酸酯是脂氧合酶的抑制剂或活化剂

  摘要：

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.019