5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 164014-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-ethynyl-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one；2,2-dimethyl-5-(ethynyl)-4H-(1,3)benzodioxin-4-one；5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 164014-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: AEUKJJANTINXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以87%的产率得到(E)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Marinomycins A-C 及其单体对应物 Monomarinomycin A 和iso-Monomarinomycin A 的全合成

  摘要：

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja068053p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o

文献信息

• Substituted 1,3-benzadioxane-4-ones and 1,3-benzathioxane-4-ones, their
  申请人：——

  公开号：US05569640A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Cyclic acetals of the formula I ##STR1## where the substituents have the following meanings: R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl or phenyl; additionally R.sup.1 and R.sup.2 together are an unsubstituted or substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkylene chain; Y is oxygen or sulfur; A has the meaning as given in claim 1; a process for preparing the acetals I and their use for the production of crop protection compositions are described.

  公式I的环状缩醛，其中取代基具有以下含义：R.sup.1和R.sup.2为氢、未取代或取代的烷基或苯基；另外R.sup.1和R.sup.2一起是未取代或取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基链；Y为氧或硫；A具有如权利要求1中所给出的含义；描述了制备缩醛I的方法以及它们用于生产农药组合物的用途。
• Anacardic acid derived salicylates are inhibitors or activators of lipoxygenases
  作者：Rosalina Wisastra、Massimo Ghizzoni、André Boltjes、Hidde J. Haisma、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.019

  日期：2012.8

  responses. Selective inhibitors may provide a new therapeutic approach for inflammatory diseases. In this study, we describe the identification of a novel soybean lipoxygenase-1 (SLO-1) inhibitor and a potato 5-lipoxygenase (5-LOX) activator from a screening of a focused compound collection around the natural product anacardic acid. The natural product anacardic acid inhibits SLO-1 with an IC50 of

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。
• Synthesis and plant growth inhibitory activity of both enantiomers of pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea
  作者：Koji Tanaka、Yoko Nakamura、Ayaka Sasaki、Rumi Ueda、Yuji Suzuki、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.052

  日期：2009.8

  Both enantiomers and racemate of pyricuol, a phytotoxin isolated from the rice blast disease fungus, Magnaporthe grisea, have been synthesized by using Stille coupling and [2,3]-Wittig rearrangement reactions as the key steps. Both enantiomers induced dark necrotic lesions on rice leaves almost equally, but did not affect the growth of rice second leaf sheath and the germination of lettuce. Only natural

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。
• Anion-Dependent Switching: Dynamically Controlling the Conformation of Hydrogen-Bonded Diphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201100144

  日期：2011.5.9

  With a grain of salt: An anion‐dependent switch based on an intramolecularly H‐bonded diphenylacetylene is reported. The addition of Cl− causes the conformation of the H‐bond acceptor to switch from the urea protons to the amide proton (see scheme; blue N, red O, green Cl), suggesting the use of such systems as fluorescent anion sensors.

  带有盐粒：据报道，基于分子内氢键合的二苯基乙炔的阴离子依赖性开关。Cl组成的加成-使H-键受体从尿素质子的酰胺质子开关的构象（参见方案;蓝色N，红O，绿色Cl）的，这表明使用这种系统的荧光阴离子传感器。
• Process of making 2-salicyl(thio0r oxo) pyrimidine
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05777118A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Cyclic acetals of the formula I ##STR1## where the substituents have the following meanings: R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl or phenyl; additionally R.sup.1 and R.sup.2 together are an unsubstituted or substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkylene chain; Y is oxygen or sulfur; A has the meaning as given in claim 1; a process for preparing the acetals I and their use for the production of crop protection compositions are described.

  公式I的环状缩醛，其中取代基具有以下含义：R1和R2为氢、未取代或取代的烷基或苯基；此外，R1和R2还可以一起是未取代或取代的C2-C6烷基链；Y为氧或硫；A的含义如权利要求1所述；描述了制备缩醛I的过程以及它们在生产农药组合物中的应用。