4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 174356-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 174356-64-0
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₅
• 分子量: 785.843
• InChiKey: YJGRSVWFJNASSC-SZFVXWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  195.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl -(2<*>3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6