5-O-(6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranosyl)-1-N,6-O:3-N,4-O-dicarbonyl-1,3-di-N-methyl-2-deoxystreptemine | 101703-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranosyl)-1-N,6-O:3-N,4-O-dicarbonyl-1,3-di-N-methyl-2-deoxystreptemine
• CAS: 101703-47-3
• 化学式: C₃₂H₅₄N₂O₁₀Si₃
• 分子量: 711.045
• InChiKey: PVIJKNKEFJHTBG-VUVTZPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranosyl)-1-N,6-O:3-N,4-O-dicarbonyl-1,3-di-N-methyl-2-deoxystreptemine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-O-<6-O-benzyl-2,3-O-<6-deoxy-6-ethoxycarbonylamino-2,3,4,7-tetra-O-(p-methylbenzyl)-L-glycero-D-galacto-(R)-heptopyranosylidene>-β-D-mannopyranosyl>-1-N,6O:3-N,4-O-dicarbonyl-1,3-di-N-methyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  去斯托霉素 C 的合成，一种具有糖苷间螺-原酸酯键联的假三糖抗生素

  摘要：

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1335
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 5-O-(6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranosyl)-1-N,6-O:3-N,4-O-dicarbonyl-1,3-di-N-methyl-2-deoxystreptemine
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2