allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 117299-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117299-90-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: PRSVMSRDBOXABR-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric glycopeptidomimetics bearing the cancer related TN-antigen

  摘要：

  alpha-O-Linked N-acetylgalactosamine clusters with 2, 3, 4, 6, and 8 repenting units were synthesized using a reiterative blockwise approach and N-substituted oligoglycine peptoid backbones. Orthogonally protected glycopeptide 5 and 7 were used as key building blocks. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00703-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于单糖封端的金纳米粒子的快速通量竞争比色法检测凝集素-蛋白质相互作用

  摘要：

  蛋白质结合伴侣的鉴定是蛋白质组学的关键挑战之一。提出了一种快速通量竞争比色测定法，该测定法使用了以甘露吡喃糖苷（Man–GNPs），N‐乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc–GNPs），葡萄糖（Glc–GNPs）或N‐乙酰半乳糖胺（GalNAc–GNPs）等糖为糖的金纳米颗粒。该测定法方便地检测溶液中的蛋白质-蛋白质相互作用，尤其是蛋白质-凝集素相互作用。竞争性测定在微量滴定板中进行。十种蛋白质（两种糖蛋白和八种凝集素）和三种糖结合凝集素（伴刀豆球蛋白A（ConA），小麦胚芽凝集素（WGA）和蓖麻蓖麻凝集素（RCA 120））组合排列在30孔板中，并向每个孔中添加恒定浓度的单糖封端的GNP（糖-GNP）。如果蛋白质之间发生相互作用，则糖-GNP保持其勃艮第色。如果蛋白质之间没有相互作用，则相应的结合凝集素将糖-GNP团聚，从而产生蓝色。使用该测定法首次鉴定了几个新的结合对，并根据波长偏移确定了结合

  DOI：

  10.1002/cplu.201200014

文献信息

• Surface Modification of Magnetic Nanoparticle via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-azide [2 + 3] Cycloaddition
  作者：Po-Chiao Lin、Shau-Hua Ueng、Sheng-Chieh Yu、Mi-Dan Jan、Avijit Kumar Adak、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/ol070588f

  日期：2007.5.1

  The Cu(I)-catalyzed alkyne-azide [2 + 3] cycloaddition has been demonstrated to be an effective and orthogonal conjugation reaction to covalently immobilize biomolecules on magnetic nanoparticles (MNPs). The azido group on the MNP surface provides better conjugation efficiency with alkynated molecules. Moreover, the C-terminal alkynated protein was site-specifically immobilized on MNP. The protein

  Cu（I）催化炔叠氮化物[2 + 3]环加成反应是将生物分子共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上的有效且正交的共轭反应。MNP表面上的叠氮基可提供更好的与烷基化分子的结合效率。此外，将C末端链化的蛋白位点特异性地固定在MNP上。通过位点特异性固定表现出的蛋白质结合活性高于通过随机酰胺键形成所表现出的蛋白质结合活性。
• Ultrasonic Agitation Accelerates cis-Glycosylation with Heterogeneous Promoters
  作者：Dennis M. Whitfield、M. Younus Meah、Jiří J. Křepinský

  DOI：10.1135/cccc19930159

  日期：——

  Ultrasonic agitation increases the yield of glycosylations with donors such as 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl chloride using the heterogeneous promoters silver zeolite, cadmium zeolite or a mixture of silver perchlorate and silver carbonate on celite. The stereospecificity of the glycosylation depends on the nature of the alcohol to be glycosylated, the nature of the solid support and the solvent. Glycosylation catalyzed by silver zeolite in toluene solutions of the donor 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl bromide, that usually produce trans-β-glycosides, yield cis-glycosides with unreactive alcohols. In these unreactive alcohols, e.g. methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside and benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, the hydroxyls to be glycosylated are hydrogen-bonded to a cis vicinal oxygen. This feature was evident in their AM1 minimized conformations and was indicated by the solution J(OH,CH) ¹H NMR coupling constants.

  超声波激发可以增加异相促进剂银沸石、镉沸石或银高氯酸盐和碳酸银混合物在硅藻土上使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-半乳糖苷氯化物等供体进行糖基化的产率。糖基化的立体特异性取决于要糖基化的醇的性质、固体支持和溶剂的性质。在甲苯溶液中，银沸石催化的供体3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-葡萄糖苷溶液通常产生trans-β-糖苷，而在不活泼的醇中产生cis-糖苷。在这些不活泼的醇中，例如甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-苯甲亚甲基-β-D-半乳糖苷和苄基3,4,6-三-O-苯甲基-α-D-甘露糖苷，要糖基化的羟基与一个cis邻接氧原子形成氢键。这个特征在它们的AM1最小化构象中是明显的，并且由溶液J(OH,CH) ¹H NMR偶合常数指示。
• Synthesis of a 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl analogue of tunicamycin
  作者：Kaichiro Kominato、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85106-1

  日期：1988.3