(Z,5R,7R)-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,8-nonadien-1-ol | 338956-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,5R,7R)-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,8-nonadien-1-ol
• CAS: 338956-79-9
• 化学式: C₂₂H₄₃F₃O₆SSi₂
• 分子量: 548.812
• InChiKey: CGSPSSCPSBGCPJ-UPAUZKLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5R,7R)-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,8-nonadien-1-ol 在 palladium diacetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5Z,7E,1R,3S,20S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-(3-methyl-3-trimethylsilyloxybutyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of A-Ring diastereomers of 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D 3 (OCT) 1

  摘要：

  A-ring diastereomers of 1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (OCT) (2), 3-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (3-epiOCT) (3) and 1,3-diepi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1,3-diepiOCT) (4) were synthesized by the convergent method. In vitro binding affinity for rat vitamin D binding protein and calf-thymus vitamin D receptor, differentiation-inducing activity on HL-60 cells, and transcriptional activity of 3-epiOCT (3) and 1,3-diepiOCT (4) were evaluated in comparison with OCT (2), 1-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1-epiOCT) (5) and 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00259-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (Z,5R,7R)-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-2,8-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of A-Ring diastereomers of 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D 3 (OCT) 1

  摘要：

  A-ring diastereomers of 1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (OCT) (2), 3-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (3-epiOCT) (3) and 1,3-diepi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1,3-diepiOCT) (4) were synthesized by the convergent method. In vitro binding affinity for rat vitamin D binding protein and calf-thymus vitamin D receptor, differentiation-inducing activity on HL-60 cells, and transcriptional activity of 3-epiOCT (3) and 1,3-diepiOCT (4) were evaluated in comparison with OCT (2), 1-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1-epiOCT) (5) and 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00259-5

文献信息

• Synthesis of 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃ A-Ring Synthon by Pd-Catalyzed Cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Kazuhisa Miyamoto、Yoshiro Hirai、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1997-745

  日期：1997.2

  A short and efficient synthesis of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 A-ring synthon starting from diketene, acrolein and ethyl malonate by using palladium-catalyzed cyclization of the (Z)-enol triflate is described.

  介绍了一种以二乙烯、丙烯醛和丙二酸乙酯为原料，通过钯催化环化 (Z)- 烯醇三酸酯，简短高效地合成 1δ，25-二羟基维生素 D3 A 环合成物的方法。