11β,13-dihydrosalonitenolide | 145400-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β,13-dihydrosalonitenolide
• 英文别名: (3S,3aR,4S,6E,10Z,11aR)-4-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 145400-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: HKIIPLGMBYVADK-QNGFJZMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β,13-dihydrosalonitenolide 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (Z)-(1aR,5aS,8S,8aS,10S,10aS)-10-Hydroxy-4-hydroxymethyl-8,10a-dimethyl-1a,3,5a,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-1,6-dioxa-cyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-stenophyllolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 11β,13-dihydrosalonitenolide
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k

文献信息

• Sesquiterpene lactones and lignans from Centaurea species
  作者：J.Alberto Marco、Juan F. Sanz、F. Sancenon、A. Susanna、A. Rustaiyan、M. Saberi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83721-a

  日期：1992.10

  Abstract The aerial parts of Centaurea calcitrapa yielded cnicin, cnicin 4′-acetate, melitensin, a related elemanolide, the two new germacranolides 11α,13- and 11β,13-dihydrosalonitenolide, and the lignans arctigenin, pinoresinol and 7′( S )-hydroxyarctigenin. The latter compound is described for the first time as a natural product. The aerial parts of Centaurea pabotii yielded 11,13-dihydrodeacylcynaropicrin

  摘要 Centaurea calcitrapa 地上部分产生 cnicin、cnicin 4'-乙酸酯、melitensin、相关的elemanolide、两种新的germacranolide 11α,13- 和11β,13-dihydrosalonitenolide，以及木脂素arctigenin、pinoresinol 和7'(羟基黄芩素。后一种化合物首次被描述为天然产物。Centaurea pabotii 的地上部分产生 11,13-dihydrodeacylcynaropicrin、aguerin A 和与 cynaropicrin 相关的新愈创木酚内酯。
• Sesquiterpenes from Centaurea aspera
  作者：J. Alberto Marco、Juan F. Sanz-Cervera、Alberto Yuste、Félix Sancenón、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.004

  日期：2005.7

  The aerial parts of two subspecies of Centaurea aspera L. (Asteraccae) yielded the germacranolides 1a h, 2, 3, 4 and 5, the elemane derivatives 6d and 6f, the lignan matairesinol, the degraded terpene loliolide, and the onopordopicrin valine dimeric adduct 7. From these, compounds le, 3 and 6d are natural products. The chemical composition of the two Subspecies is very similar, a circumstance which does not support a taxonomic subdivision of the species. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.