methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4-dimethylhept-2-enoate | 1351977-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 1351977-13-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: HJWVOYNJSCHWCR-OZIPEELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4-dimethylhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium chlorite 、 二甲基硫 、 乙醇 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 C₄H₁₀O*H₂Mg*2Br^(1-) 、 titanium(IV)isopropoxide 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (5S,7S,9S,10S)-9-methoxy-5-((4-((S,E)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)methyl)-2,2,3,3,6,6,10,13,13,14,14-undecamethyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl ((1-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 methyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4-dimethylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197