N-氰基-N'-5-喹啉胍 | 861393-75-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-氰基-N'-5-喹啉胍
• 英文名称: N′′-cyano-N-5-quinolinylguanidine
• 英文别名: N''-cyano-N-(5-quinolinyl)guanidine；N''-cyano-N-5-quinolinylguanidine；(E)-2-cyano-1-(quinolin-5-yl)guanidine；1-cyano-2-quinolin-5-ylguanidine
• CAS: 861393-75-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: SKVFKJPOYOQXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1H-苯并三唑-1-基)-2,2-二甲基丙基]-3,4-二甲氧基苯乙酰胺 、 N-氰基-N'-5-喹啉胍 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[1-[[(氰基氨基)(5-喹啉亚氨基)甲基]氨基]-2,2-二甲基丙基]-3,4-二甲氧基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Biological Evaluation of Novel Cyanoguanidine P2X₇ Antagonists with Analgesic Activity in a Rat Model of Neuropathic Pain

  摘要：

  We disclose the design of a novel series of cyanoguanidines that are potent (IC50 similar or equal to 10-100 nM) and selective (>= 100-fold) P2X(7) receptor antagonists against the other P2 receptor subtypes such as the P2Y(2), P2X(4), and P2X(3). We also found that these P2X(7) antagonists effectively reduced nociception in a rat model of neuropathic pain (Chung model). Particularly, analogue 53 proved to be effective in the Chung model, with an ED50 of 38 mu mol/kg after intraperitoneal administration. In addition compound 53 exhibited antiallodynic effects following oral administration and maintained its efficacy following repeated administration in the Chung model. These results suggest an important role of P2X(7) receptors in neuropathic pain and therefore a potential use of P2X(7) antagonists as novel therapeutic tools for the treatment of this type of pain.

  DOI：

  10.1021/jm8015848
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 sodium dicyanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 47.0h， 以76%的产率得到N-氰基-N'-5-喹啉胍
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial preclinical evaluation of the P2X₇receptor antagonist [¹¹C]A-740003 as a novel tracer of neuroinflammation

  摘要：

  神经炎症，尤其是小胶质细胞的激活，被认为在神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在激活的小胶质细胞中，嘌呤能P2X7受体的表达上调。A-740003是一种高度亲和力和选择性的P2X7受体拮抗剂，是有前景的候选物，用于开发正电子发射断层扫描成像的放射性示踪剂，以检测神经炎症。为此，合成了[11C]A-740003，并在体内对其示踪剂代谢和生物分布进行了评估。在血浆中，显示出中等代谢速率。在健康大鼠脑中，仅观察到[11C]A-740003的微量摄取，因此无法确定脑中的代谢物。这种最小脑摄取是由于健康脑中P2X7受体表达水平低，还是由于其跨血脑屏障的转运受限，尚待阐明。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3206

文献信息

• P2X7 antagonists for treating neuropathic pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20050171195A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a method for treating neuropathic pain using compounds of formula I or compositions containing compounds of formula I.

  本发明公开了一种利用式I化合物或含有式I化合物的组合物治疗神经病性疼痛的方法。