(1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol | 176705-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5S)-2,3-epoxypinan-4-ol；(-)-cis-verbenol epoxide；cis-verbenol oxide；verbenol epoxide；(1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-5-ol
• CAS: 176705-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FDLFHUWKTIHATG-BCDAVFBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 K₁₀ clay 作用下， 生成 (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411
• 作为产物：
  描述：

  verbenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-苯甲基-的立体异构体的合成和止痛活性4,8-二醇

  摘要：

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1426-5

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Reaction of (−)-cis-verbenol epoxide with aromatic aldehydes over montmorillonite K10 clay
  作者：I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428010070067

  日期：2010.7

  Reactions of (−)-cis-verbenol epoxide with a series of para-substituted benzaldehydes in the presence of montmorillonite K10 gave mixtures of products of intra- and intermolecular transformations, whose composition depended on the initial aldehyde.

  在蒙脱石K10的存在下，（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物与一系列对位取代的苯甲醛的反应生成了分子内和分子间转化产物的混合物，其组成取决于起始醛。
• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。
• Synthesis and analgesic activity of monoterpenoid-derived 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ols
  作者：Svetlana Kurbakova、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Olga Yarovaya、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-013-0772-4

  日期：2014.4

  A new series of chiral heterocyclic compounds with frameworks of different types were synthesized by reactions of verbenol epoxide with aromatic aldehydes in the presence of montmorillonite clay. The analgesic activity of compounds with frameworks of 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol type was studied in vivo. The majority of these compounds showed a significant

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。